水杨酸类药物是最早使用的一类解热镇痛药。早在19世纪以前人们就知道咀嚼柳树皮可以退热和缓解牙痛、肌肉痛；1838年从柳树皮中提取得到水杨酸；1860年Kolbe首次用化学方法合成水杨酸；1875年Buss最早将水杨酸钠用于解热和治疗风湿，但它对胃肠道刺激性较大；1898年法国Bayer公司的药物化学家Hofman对水杨酸进行结构修饰制备了乙酰水杨酸，又名阿司匹林，保留了水杨酸钠的解热、镇痛和抗炎特性，而不良反应明显降低，1899年阿司匹林正式在临床使用。

阿司匹林结构中的羧基是产生解热、镇痛、抗炎作用的重要基团，但也是引起胃肠道刺激的主要基团，口服用药对胃茹膜有刺激性，长期使用或剂量过大可诱发并加重溃疡病，甚至引起胃出血。因此，对阿司匹林的结构进行了一系列结构修饰，以寻找疗效更好、毒副作用更小的水杨酸衍生物。

典型药物：阿司匹林 Aspirin

化学名为2-（乙酰氧基）苯甲酸，又名乙酰水杨酸。

本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸味；易溶于乙醇，可溶于氯仿和乙醚，微溶于水。

本品含游离羧基，显弱酸性，可溶于碳酸钠及氢氧化钠。

本品含酚酯结构，又因羧基的邻助作用，使其遇湿、酸、碱、受热及微量金属离子催化易水解成水杨酸和乙酸。前者在空气中见光或遇氧气可自动氧化生成醌型化合物而由淡黄色、红棕色最后变成黑色，故应密封、防潮、避光保存。

本品水溶液加热煮沸放冷后，滴加FeCl3试剂，显紫荃色。依此法可区别阿司匹林和水杨酸（水杨酸加FeC13试剂即显紫荃色。）

本品制备以水杨酸和乙酸配为原料，采用水杨酸酰化工艺。

实验室用浓硫酸作催化剂，在50-60℃的水浴上加热约30min即可完成反应，但硫酸根离子不易洗脱。

工业上用乙酸作催化剂，可避免杂质硫酸根离子，一般需在70-80℃,8h完成。

制备时，如酸酐用量过多，反应温度过高，反应时间过长，则在酰化过程中会生成副产物乙酸苯酯、水杨酸苯酯、乙酰水杨酸苯酯或它们的聚合物，利用其不含羧基，不溶于碳酸钠试液的性质通过精制过程除去之。

生产中还可能产生少量的乙酸水杨酸酐，如精制时去除不尽，可能导致哮喘、荨麻疹等过敏反应。

本品口服易吸收，具有较强的解热、镇痛和消炎抗风湿作用，临床广泛用于感冒发热、头痛、牙痛、关节痛、急慢性风湿痛等症的治疗；具有抑制血小板凝聚作用，可用于防治动脉血栓和心肌梗死；具有促进尿酸排泄的作用，可用于痛风的治疗。