{知识链接］维生素C的发现

15-16世纪，因缺乏维生素C引起的坏血病波及整个欧洲。1593年英国海军坏血病患者竟达1万多名。这些患者全身软弱无力，肌肉和关节疼痛难忍，牙银肿胀出血。后来无意中发现每天服用一个柠檬可预防坏血病。1924年，英国科学家从柠檬汁中提取得到一种白色晶体，它比浓缩柠稼汁抗坏血病的效力高出300倍，这种白色晶体就是维生素C。

维生素C，化学名为（R)-5-[(S)-1,2-二羟乙基｝3,4-二羟-5H-呋喃-2-酮，又名抗坏血酸。

本品为白色或略带淡黄色的结晶性粉末，无臭，味酸，易溶于水，水溶液显酸性。略溶于乙醇，不溶于氯仿或乙醚。固体干燥维生素C较稳定，遇光及少量水分，颜色渐变微黄。故本品应避光、密闭保存。

本品分子中有2个手性碳原子，有4个光学异构体，其中L(+）-抗坏血酸效力最强。由于本品含有2个烯醇式羟基，显弱酸性。

1．维生素C与碱的反应

C2上的羟基可与C1上的羰基形成分子内氢键，故C2羟基的酸性较C3羟基的弱。因此，当维生素C与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应时，可生成C3烯醇钠盐；与强碱反应时，则内酷环水解，牛成酮酸钠钦。

2．维生素C的氧化脱氢反应

连二烯醇结构，具有很强的还原性。在水溶液中易被空气中的氧、硝酸银、氯化铁、碘等弱氧化剂氧化，生成脱氢抗坏血酸（或称为去氢维生素C)。脱氢抗坏血酸在氢碘酸、硫化氢等还原剂作用下，可被还原生成维生素C。

脱氢抗坏血酸的稳定性较维生素C小，故易水解。且脱氢抗坏血酸分子的共軛系统被破坏，加之C2和C3上氧的吸电子作用，使Cl的正电性增高，水解加速。脱氢抗坏血酸水解生成2,3一二酮古罗糖酸，并可进一步氧化生成苏阿糖酸和草酸。

3．水解反应

本品水溶液在pH为5.0-6.0时稳定。在空气、光和热的影响下，维生素C分子中的内酯环可水解，并可进一步脱羧而生成糠醛，以致氧化聚合而呈色，这也正是维生素C在贮存过程中变色的主要原因。

因此，除密闭避光贮存外，溶液应使用饱和二氧化碳的水，并将pH控制在5.0-6.0,还可加入EDTA、焦亚硫酸钠或半胱氨酸等稳定剂。

本品水溶液加入硝酸银试液产生银的黑色沉淀；与2,6-二氯靛酚试液作用，溶液颜色由红色变成无色；本品的氢氧化钠溶液与亚硝基铁氰化钠试液作用变成蓝色。

维生素C的合成路线有多种，我国创造的两步发酵法具有世界先进水平，国内众多厂家现采取此工艺路线。以D-山梨醇为原料，经黑醋酸菌生物氧化，生成L-山梨糖，经假单胞菌生物氧化，生成2-氧-L-古洛糖酸，再经烯醇化及内酯化，即得维生素C，将这种方法称为“莱氏法”。

维生素C具有广泛的生理作用。在体内能促进胶原蛋白和黏多糖的合成，使微血管致密，降低其通透性和脆性，帮助铁离子从血浆到贮存的运输，增强机体抵抗力，促进伤口和骨折愈合。还能作为一些疾病（如心血管疾病、性疾病等）的辅助治疗药物，缓解某些药物的毒性作用等。此外，维生素C还可作为一种副作用极小的营养保健药物，用于激活T细胞，增加机体干扰素合成，限制肿瘤发展。

本品临床用于防治坏血病，增加机体抵抗力，预防冠心病和感冒，大量静脉注射可用于治疗克山病。

本品不仅是世界卫生组织和联合国工业发展组织共同确定的人类26种基本药物之一，也是一种重要的食品添加剂。可补足某些食品维生素C的不足，还利用它的强还原性用作食品的抗氧化剂。

［拓展提高］不宜与维生素C合用的药物

维生素C因其具有抗氧化的生理功能，故在临床上应用广泛，但由于其水溶性及酸性特征，与许多药物是不宜合用的。应引起注意。

磺胺类药：服用大量维生素C会使磺胺类药物以及其乙酰化物在酸性尿液中的溶解度大大降低，且在肾小管中析出结晶，引起血尿、尿闭等严重药源性疾病。

链霉素：用于治疗肺结核病时，可因维生素C造成的酸性环境，使链霉素抗菌作用减弱，而且维生素C易被氧化而降低药效。

维生素B12：维生素C对维生素B12有破坏作用，且能与食物中的锌、铜离子结合，阻碍其吸收，严重时能造成维生素B12,铜、锌等缺乏。

阿司匹林：维生素C能减少阿司匹林在肠道内的吸收，尤其对阿司匹林肠溶片，维生素C能加速其排泄而降低疗效。