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巴比妥类药物为丙二酰脲(巴比妥酸,BarbituricAcid)的衍生物。巴比妥酸无活性,当5位亚甲基上的两个氢原子被烃基取代时才呈现活性。
巴比妥类药物通常按作用时间分为四种类型:长效类,持续6-8h,如巴比妥和苯巴比妥;中效类,持续4-6h,如异戊巴比妥、戊巴比妥、环己烯巴比妥;短效类,持续2-3h,如司可巴比妥;超短效类,持续lh左右,如海索比妥、硫喷妥钠。
典型药物:苯巴比妥Phenobarbital,化学名5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮,又名鲁米那。
本品为白色有光泽的结晶性粉末,无臭,味微苦;溶解于乙醇或乙醚中,略溶于三氯甲烷,极微溶于水,在氢氧化钠或碳酸钠中溶解,熔点174.5-178℃。
巴比妥类药物为环酰脉类,可发生内酰胺(酮式)一内酰亚胺(烯醇式)互变异构,形成的烯醇式结构显弱酸性。本品能溶解于氢氧化钠和碳酸钠溶液中生成钠盐,但不溶于碳酸氢钠。此类钠盐不稳定,易因吸收空气中的二氧化碳而析出苯巴比妥沉淀。
巴比妥类药物分子中都具有酰胺结构,其钠盐水溶液在室温放置时不稳定,易被水解而失去活性,受热可进一步水解。水解反应速率及产物与pH及温度有关,因此注射用巴比妥类药物钠盐须制成粉针剂,临用时配制。
本品具有丙二酰脲结构,能与金属离子成盐,显丙二酰脲类的鉴别反应
(1)巴比妥类药物与吡啶一硫酸铜试液反应,显紫色。含硫巴比妥反应后显绿色。此因分子结构中含有-CONHCONHCO一结构,与铜盐反应产生类似双缩脲的反应。
(2)巴比妥类药物溶于碳酸钠试液,与硝酸银试液反应,先生成瞬即溶解的一银盐,继续与硝酸银试液反应,生成不溶于水的二银盐白色沉淀。此反应也可用于含量测定。
本品分子中含有苯环,与甲醛一硫酸试液作用,界面显玫瑰红色。与亚硝酸钠一硫酸试液作用,立即显橙黄色,随后转为橙红色。
本品为镇静催眠药、抗惊厥药。用于失眠、惊厥和癫痛大发作。
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