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烷基葡糖酰胺

发布时间:2017-06-16 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1421

由于使用可再生性农业原料生产、具有绿色环保概念以及多官能团结构的特殊功效,近年来糖基表面活性剂日益受到重视和消费者欢迎。一种葡糖衍生表面活性剂—烷基葡糖酰胺(AGM或APA)己成功实现规模化工业化生产,成为糖基表面活性剂中仅次于烷基葡糖苷的第二大品种。目前主要是美国P&G制造,用于高档液体和粉状洗涤剂。
对烷基葡糖酰胺的称谓较混乱,如多羟基脂肪酸酰胺;烷基葡糖丁二酰胺;N-烷基-N-酰基葡糖胺;葡糖苷脂肪酸酯;烷基葡萄糖酰胺;烷基葡糖酰胺等。APA即N-烷酰基-N-甲基葡萄糖,是一种非离子绿色表面活性剂新品种。APA的代表品种主要是十二烷基葡萄糖酰胺,按照严格的命名应称为N-十二酰基-N-甲基-1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇(N-dode-canoyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol),通用名为N-月桂基-N-葡萄糖酰胺(N-lauryl alkyl-N-polyglucoide amide),简称APA。

AGM的研究和开发由来己久,目前合成烷基葡糖酰胺采用两步法的主反应如下:

第一步在甲醇中用烷基胺将葡萄糖胺化,大多使用甲基胺。为使反应产物具有最佳活性,需注意在反应过程中保留葡萄糖的仲醇碳原子。然后以Raney Ni为催化剂,于氢气中高压还原得到烷基葡糖胺,该步反应得率一般可达86%~93%。

第二步在甲醇中使用碱金属催化剂用烷基葡糖胺和脂肪酸甲酯在回流状态下合成烷基葡糖酯胺。反应实际是将仲胺基多元醇酯化,过程中分馏出副产物甲醇。使用甲基葡糖胺得率约84%~95%,如使用苯基葡糖胺得率约50%~70%。

该酯化反应值得注意之处是碱性催化。通常单官能团仲胺与甲酯加碱性催化剂不能反应,因此最初的反应产物可能是氨基四羟基酯,通过碱催化使羟基酯化,再迅速重排成为聚胺化物,最终产物是五羟基胺而不是胺基酯。通过NMR和Raman光谱数据以及X衍射研究己证实了这一推测。

APA和通常非离子表面活性剂一样,具有比离子型表面活性剂高的表面活性。P&G将APA用于液体和粉状洗涤剂,能够改善洗涤产品的刺激性,使对皮肤更加温和,改善泡沫性能,还可以提高产品的透明度,起增溶剂的作用。APA的另一优点是易于分解,生物降解性好,用于洗涤剂可改善环境相容性。

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