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半合成香料(二)

发布时间:2017-06-21 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:656

1.以丁香油或丁香罗勒油合成香料

我国丁香油的主产地是广西、广东,主要成分为丁香酚,含量最高可达95%。丁香罗勒是从前苏联引种种植于两广、江、浙、闽、沪等地的,丁香罗勒油的主要成分为30%~60%的丁香酚

1.1异丁香酚的制取

异丁香酚是合成重要的香料化合物香兰素的中间原料,可通过丁香酚的异构化来制取。

(1)浓碱高温法用40%~45%的KOH溶液1份加入到约1份的丁香油中,加热至130℃,再迅速加热到220℃左右,分析丁香酚残留量以决定反应的终点。然后采用水蒸气冲蒸除去非酚油成分,之后酸解、水洗至中性,蒸馏分离以得到异丁香酚。合成反应如下:

(2)羰基铁催化异构法首先通过光照使五羰基铁产生金黄色的九羰基二铁,重结晶、过滤、醚洗涤后备用。将含有0.15%(质量分数)的九羰基二铁的丁香酚在80℃光照约30min,停止光照后在80℃加热5h,丁香酚转化率可达90%以上,实验过程中可以惰性气体鼓泡搅拌以提高异丁香酚的得率。

1.2异丁香酚合成香兰素

香兰素可以异丁香酚为原料合成,而异丁香酚可由丁香酚异构化而得。香兰素的合成原理是异丁香酚丙烯基的双键氧化,具体方法包括:硝基苯一步氧化法;或先以酸酐保护羟基,再进行氧化,最后通过水解使羟基复原;还可用臭氧化,然后再进行还原反应以制取香兰素。第二种方法的合成反应路线为:

2.以松节油合成香料

松节油是世界上产量最大的精油品种,全世界年产量约300000t,占世界天然精油产量的80%,其中50%左右是纸浆松节油。从世界范围内来看,以松节油为原料合成半合成香料是香料工业的一大趋势。以美国为例,其合成香料的原料50%为松节油,其余50%来自石油化工原料,我国也是松节油的主要产国之一,生产松脂、松节油的潜力颇大,资源相当丰富,近几年来的开发利用己逐步获得了较好的经济效益。

松节油的综合利用范围非常广阔,涉及选矿、卫生设备、印染助剂、杀虫剂、合成树脂、合成香料等,其中合成香料的种类非常多。如英国BBA公司利用松节油合成萜类香料的工艺路线及主要产品见图3-20。

图3-20英国BBA公司利用松节油合成萜类香料的工艺路线及主要产品

3.以山苍子油合成香料

山苍子产于我国东南部及东南亚一带,原为野生植物,现在我国已有大面积种植。山苍子油的主要成分为柠檬醛(含量为66%~80%),是合成紫罗兰酮系列及a(β)-突厥(烯)酮香料的主要原料,在维生素合成、医疗应用等许多方面也有着广泛的应用。

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