1.对氯苯酚

【英文名】p-chlorophenol

【别名】4-氯苯酚；4-chlorophenol

【CAS登记号】[106-48-9]

【结构式】

【物化性质】无色针状结晶，具有令人不愉快的臭味。熔点43.2～43.7℃。沸点bp 220℃。相对密度d₄⁷⁸ 1.2238。折射率n_D⁵⁵ 1.5419,n_D⁴⁰ 1.5579。微溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚、甘油及苛性碱液。

【质量标准】HG/T 2544-1993工业对氯苯酚

【用途】主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂、显微分析等；农业上主要用于合成粉锈宁、味菌酮、羊毛杀菌剂、防落素、丙虫磷、毒鼠磷、杀虫剂等；染料工业用于制1,4-二羟基蒽醌，1,4-二氨基蒽醌，对氨基酚和氢醌等；医药工业用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物。还用于合成抗氧剂BHA（丁基羟基茴香醚）等。

【制法】(1)苯酚直接氯化法。以苯酚为原料，按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法。①氯化硫酰法。以苯酚为原料，用氯化硫酰为氯化剂，在铁催化剂作用下制得。该法对氯苯酚产率较高，达70％～75％。②苯溶剂法。以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化制得。③无溶剂氯化法。采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后．进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95％馏分。以苯酚计收率（邻／对位合计）≥95％,以氯计收率95％，对／邻位比为3～4，产品含量≥98％。

(2）对二氯苯水解法。以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得。

(3)对氯苯胺法经重氮化、水解而得。

(4）对氨基苯酚法经重氮化、置换而得。

【安全性】大鼠经口LD₅₀为0.67g/kg。对眼睛、黏膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛和恶心。接触其粉尘时，应佩头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。用螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外木板箱。贮存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。

2.2,4-二氯（苯)酚

【英文名】2,4-dichlorophenol

【CAS登记号】[120-83-2]

【结构式】

【物化性质】白色固体。有酚臭。易燃。沸点210℃。熔点42～43℃。闪点113℃。相对密度（d₂₅⁶⁵) 1.383。溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳，微溶于水。

【质量标准】熔点／℃≥34；相对密度(d₄⁴⁰）1.40～1.408。

【用途】主要用作合成农药除草醚、2,4-D、伊比磷及医药硫双二氯酚的中间体。

【制法】苯酚在铁催化下通氯气氯化而得。

【安全性】易挥发，腐蚀性强，能灼烧皮肤，刺激眼睛及皮肤。中毒严重者，可产生贫血及各种神经系统症状。对皮肤过敏者，可引起皮炎而难治愈。车间应通风良好，设备应密闭。操作时应戴口罩、眼镜和胶皮手套。如不慎溅及皮肤，应立即用酒精擦洗或用稀碱水冲洗。若已入口，应立即用温水和氧化镁（30g/L)洗胃。飞溅衣服上，立即更换衣服并洗澡，以防渗入皮肤。用铁桶包装。本品易燃，应远离火源，贮存于阴凉、干燥、通风处。发生2,4-二氯（苯）酚火灾时，用水、黄沙、泡沫二氧化碳灭火。