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植物毒素生物碱

发布时间:2017-10-26 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:912

含生物碱的植物不可避免地存在于人们的食物中,如菜豆、未成熟的西红柿和发芽变绿的土豆。自古以来,人们就已经开始利用生物碱作为毒药、兴奋剂、麻醉剂、杀虫剂、催情药以及临床药物。生物碱主要来自于氨基酸,而有些菇类也能作为制备某些生物碱的前驱体。

(1)秋水仙碱

秋水仙碱是一种常见的生物碱,最初是从百合科植物秋水仙中提取出来,也称秋水仙素(图6-4)。新鲜的黄花菜中含有大量的秋水仙碱,若未经处理会造成中毒。秋水仙碱本身无毒,但被人体摄入后进入人体组织会被氧化而迅速生成剧毒物质二秋水仙碱,成年人一次食入0.1~0.2mg(相当于50~100g黄花菜)就能引起中毒症状,一次摄入3~20mg即可导致死亡。黄花菜中毒一般在食用后4h内出现症状,主要是嗓子发干、心慌胸闷、头痛、呕吐、腹泻、腹痛等,严重者会出现血尿、血便、尿闭、昏迷等症状。

图6-4 秋水仙碱结构式

在食用黄花菜时以干制品较安全,为了预防新鲜黄花菜中毒,我们需要在食用前进行处理。先用开水悼一下,然后浸泡2~3h,即可除去大部分秋水仙碱;或者用水将鲜黄花菜煮开10~15min,把菜煮熟煮透即可充分破坏秋水仙碱。

(2)糖苷生物碱

糖苷生物碱(glycoalkaloids)是在茄属植物中(如土豆、番茄和茄子等)普遍存在的一种次生代谢物,其共同特征是具有一个甾环,在甾环的环戊烷上有一个氮杂环,甾环和氮杂环构成了糖苷生物碱的糖苷配基之一—茄啶,代表性的糖苷生物碱有龙葵碱、卡茄碱番茄碱茄边碱(图6-5),糖苷生物碱的产生主要是植物为了抵抗害虫和致病菌,但是很明显,它们对人类甚至真菌也表现出与浓度相关的毒性。

环境会影响马铃薯中糖苷生物碱含量的变化,比如极端温度等天气能使糖苷生物碱增多,灯光或太阳光照射会导致马铃薯中的糖苷生物碱激增300倍。在食用之前,削去约1.5mm的皮以后,糖苷生物碱的含量会去除50%~95%。而且龙葵碱易溶于水,遇醋酸极易分解,高温也可破坏其毒性。所以在食用时可以在水中多泡一会,烹调时加入一些食醋等都可以将龙葵碱等去除。通常情况下,糖配体的毒性要比对应的非糖基化的生物碱(糖苷配基)毒性要小得多,因为糖配体的生物有效性低。

但是,一旦被摄入,糖苷生物碱很容易被胃液消化水解或者被细菌糖苷酶分解,所以尽量不要食用不成熟的西红柿和茄子,再者就是不能食用发芽变绿的土豆,关于食用土豆后中毒的报道已经屡见不鲜。即使摄入少量的α-龙葵碱或α-卡茄碱都会引起肠胃的消化系统紊乱,出现呕吐、腹泻,并伴随剧烈的腹痛;如果摄入量比较大,会造成神经紊乱、虚弱、视力模糊等症状。人们摄入的糖苷生物碱的量应低于 100mg/kg(人的体重)才能避免中毒。

图6-5糖苷生物碱的几种代表性结构

(3)托品烷类生物碱

托品烷类生物碱(tropane alkaloids)广泛分布在自然界中,目前已经确定的有200多种,有些重要的托品烷类生物碱如(+)-莨菪碱、(-)-莨菪碱、外消旋莨菪碱(阿托品)以及可卡因(图6-6)。尽管很多含托品烷类生物碱的植物被用于传统药物,但是它们仍然能通过食物如大豆、亚麻籽等对人体造成伤害。荷兰科学家Adamse研究表明,荞麦、大豆和亚麻籽等作物中托品烷类生物碱的含量需要严格控制,以避免造成中毒事件。

R1=H,R2=-CH2OH:(+)-莨菪碱可卡因

R1=-CH2OH,R2=H:(-)-莨菪碱

图6-6莨菪碱和可卡因的结构式

(4)双稠哌啶类生物碱

双稠哌啶类生物碱(quinolizidine alkaloids, QAs)羽扇豆蛋白正在逐渐代替动物蛋白和其他植物成分加入到多种食物中,比如烘焙食品、人造乳制品和肉制品以及饮料。而主要的问题在于羽扇豆制品中含有双稠哌啶类生物碱,这是一种有苦味的化合物。在不同的羽扇豆属植物和多种豆科植物中已经发现了大约70种不同的QAs,其中鹰爪豆碱、臭豆碱和羽扇豆烷宁及其同分异构体都是很普遍的生物碱(图6-7)。

苦羽扇豆含有比较高的QA含量(10~20g/kg),不过可以通过浸泡或清洗的方法进行脱苦处理,使QA含量减小到0.5g/kg。鹰爪豆碱和羽扇豆烷宁都表现为中度急性毒性,通常表现为心神不宁、恶心、呼吸困难、视力障碍、运动失
调、虚弱,甚至昏迷,根据有关数据显示,人的致死量约为30mg/kg,这要比啮齿类动物的致死量低很多。

图6-7几种代表性双稠哌啶类生物碱

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