（1）氰苷

氰苷属干植物次生代谢产物，主要存在于某些豆类、核果和仁果的种仁以及木薯的块根等植物性食物中（图6-8)。氰苷本身无毒，但其在β-糖苷水解酶催化下降解，分解成氰醇糖苷配基和一个糖部分，糖部分通常是D-葡萄糖，糖苷配基则会分解释放剧毒性的氰化氢气体，氢氰酸可造成人体组织缺氧，可导致呼吸循环衰竭而致死。很多的植物包括食用性植物都不同程度地含有氰苷，比如苦杏仁中的苦杏仁苷、亚麻和木薯块根中的亚麻仁苷、高粱中的蜀黍苷、百脉根苷等，这些植物分布的地域非常广泛，而且大约有2500种植物中存在氰苷，因此造成了人类潜在的健康隐患。

图6-8苦杏仁苷和亚麻仁苷的结构式

木薯是非洲、亚洲和拉丁美洲等地约5亿人的食物来源之一，其毒性是由亚麻仁苷造成的，木薯中的氰苷含量在50～100ug/g（以CN-记）。WHO将木薯类食物中氰苷的安全值定为l0ug/g。为了预防木薯中毒，可利用氢氰酸遇热挥发或氰苷易溶于水的特点来除去有毒物质。食用木薯前要先剥去薯皮，用水浸泡薯肉，蒸煮时要将锅盖打开，使氢氰酸挥发后方可食用。

（2）硫苷

硫苷，又称硫代葡萄糖苷，是一种含硫含氮的阴离子亲水性植物次生代谢产物，分解产物具有多种化学和生物功能。主要分布在十字花科蔬菜、葱及大蒜等植物中。目前在双子叶植物的16个科中，人们已知的硫苷类毒素有12。余种，它们都有一个共同的骨架和一个R侧链（图6-9)。

硫苷及其水解酶、黑芥子酶与植物组织是分离的，所以一般保存较为完整，当植物组织被破坏以后，硫苷的生物活性被激活，也就是说，黑芥子酶开始靠近并作用于硫苷使其水解，从而生成异硫氰酸酯和其他生物活性成分。有毒成分被称为致甲状腺肿原，可导致人体甲状腺肿大。但因为硫苷主要贮藏在种子中，可食用部分较少，所以较少引起甲状腺肿大。

图6-9硫苷结构式

（3）皂苷

皂苷是一类结构复杂的化合物，可溶于水，水溶液经强烈振荡能产生大量持久性的肥皂样的泡沫，因此得名，常被用作饮料如啤酒、柠檬水等中的起泡剂或乳化剂。皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成，已知皂苷元有两大类，其一为甾体皂苷，另一为三萜皂苷。皂苷广泛分布在植物中，而且有些皂苷具有溶血作用，能破坏红血球，使用过量可引起中毒。目前人们已经从菜豆中分离出了五种大豆皂苷，结构式如图6-1所示。

根据国家卫生计生委通报，今年以来因食用未烧熟菜豆导致的食物中毒事件报告起数和中毒人数均较去年同期有所上升。菜豆中的皂苷毒性较大，且含量较高，特别容易引起中毒。除皂苷外，菜豆中还含有红血球凝集素等有毒物质。菜豆中毒的潜伏期多在lh左右，一般不超过5h，主要为胃肠炎症状，如恶心、呕吐、腹痛和腹泻，也有头晕、头痛、胸闷、出冷汗、心慌、胃部烧灼感等，病程一般为数小时或1～2d，一般程度的中毒可自愈，严重者需就医治疗。由于这些有毒物质易溶于水且不耐高温，所以预防菜豆中毒最有效的措施是烧熟煮透，无论是炒、炖、凉拌，都要加热至菜豆失去原有的生绿色，食用时无豆腥味，不能贪图色泽或脆嫩的口感而减少烹煮时间。烹调时，要使厨具内所有菜豆均匀受热，尤其是学校（含托幼机构）、建筑工地等集体食堂，在烹调量较大时，应保证所有菜豆烧熟煮透。

图6-10从菜豆中分离出的几种大豆皂苷结构式