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L-酪氨酸、L-色氨酸物化性质和用途

发布时间:2017-11-12 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1424

1.L-酪氨酸

【英文名】L-tyrosine

【别名】L-2-氨基-3-(对羟苯基)丙酸;L-β-对羟苯基-a-丙氨酸;L-苯酚氨基丙酸;L-β-对羟苯基-a-氨基丙酸;L-干酪氨基酸;L-tyr; L-β-p-hydroxyphenylalanine;L-α-a-mino-β-p-hydroxyphenylpropionic acid

【CAS登记号】[60-18-4]

【结构式】

【物化性质】白色针状结晶或结晶性粉末,味苦。纯品稳定,烃类共存下则易分解。分解温度342~344℃。比旋光度[a]D22~10.6o(c=4HCl中),[a]D18-13.2o(c=4,3mol/L NaOH中)。等电点PI5.66。酸度系数(pKa)pK a-COOH 2.20,pK a-NH3+ 9.11, pK侧链10.07。相对密度1.456。微溶于水,25℃时在水中的溶解度为0.04%。不溶于无水乙醇、醚和丙酮,可溶于碱溶液。

【质量标准】中国药典2010年版

【用途】L-酪氨酸是芳香族氨基酸,属非必需氨基酸。在生物体内,由L-苯丙氨酸羟基化或由分支酸、对羟苯丙酮酸合成,分解则经由对羟苯丙酮酸转入反丁烯二酸乙酰乙酸代谢。能促进儿茶酚胺、甲状腺素、黑色素的生物合成,与植物神经、内分泌功能密切相关。是氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症,也是制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。

【制法】(1)提取法。由含蛋白质的物质(废丝、酪蛋白和玉米等)水解液中提取制得。

(2)直接发酵法。以葡萄糖为原料,经发酵制得。

(3)酶法。以苯酚、丙酮酸、氨为原料,利用β-酪氨酸酶催化制取。

【安全性】避光,密封保存。

2.L-色氨酸

【英文名】L-tryptophan

【别名】L-2-氨基-3-吲哚丙酸;L-胰化蛋白氨基酸;L-氨基吲哚丙酸;L-β-(3-吲哚基)-a-丙氨酸;L-trp; L-2-amino-3-in-dolepropionic acid;L-β-3-indolylalanine

【CAS登记号】[73-22-3]

【结构式】

【物化性质】自色或类白色的结晶性粉末。无臭或微臭,稍有苦味。长时间光照则着色。与水共热产生少量吲哚 ,如在氢氧化钠硫酸铜存在下加热,则产生多量吲哚。与酸在暗处加热较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类共存时极易分解。如无烃类共存,与5mol氢氧化钠共热至125℃仍稳定。用酸分解蛋白质时,色氨酸完全分解,生成腐黑物。分解温度289℃。比旋光度[a]D20+2.4o(0.5mol/L HCl中),[a]D20+0.15o(c=2.43,0.5mol/L NaOH中),[a]D23-31.5o(c=1)。等电点pI 5.89。酸度系数(pKa)pK a-COOH 2.38, pK a-NH3+ 9.39。在水中微溶,25℃时在水中的溶解度为1.14%。微溶于乙醇中,溶于稀酸或稀碱。

【质量标准】

(1) GB/T 25735-2010饲料添加剂L-色氨酸

(2) L-色氨酸(中国药典2010年版)

【用途】色氨酸是杂环氨基酸,是一种必需氨基酸。在体内能转变为5-羟色胺、烟酸、黑素紧张素、松果体激素和黄尿酸等多种生理活性物质。当人体缺乏色氨酸时,不仅会引起一般低蛋白症,还会产生皮肤疾患、白内障、玻璃体退化及心肌纤维化等特殊病症。它还能增强机体对γ射线的抵抗力。人体每日最低需要量为0.2g。可用作氨基酸类药。用于氨基酸输液。常与铁剂、维生素等合用。与维生素B6合用于改善抑郁症,防治糙皮病。作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病,还用于维生素B6缺乏试验。

【制法】(1)酶法。在色氨酸酶、色氨酸合成酶、丝氨酸消旋酶等酶的作用下得到色氨酸。

(2)前体发酵法。以葡萄糖为碳源和能源,添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚 进行培养,将前体转化为L-氨基酸。

(3)直接发酵法。以葡萄糖、甘蔗糖蜜等为原料,利用色氨酸生产菌株,直接发酵得到色氨酸。

(4)化学合成法。以吲哚噪为原料制得DL-色氨酸,再经拆分制得L-色氨酸。

【安全性】成人经口耐受量是20~50mg/kg,对实验动物有致癌性,有恶心、厌食、思睡等不良反应。忌同单胺氧化酶抑制剂合用。避光,密闭保存。

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