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含氟染料

发布时间:2018-01-22 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:924

含氟染料是含氟化合物在工业上最早的应用领域之一。在这里氟原子的吸电子作用—特别是三氟甲基能够调整分子中的电子能级,从而起到调整颜色的作用。另外含氟染料还显示出了杰出的色彩附着性能。大多数工业应用的含氟染料具有偶氮结构,但也包括早在20世纪30年代由德国法本公司商业化的含氟恩醌染料。如图式8.10所示,具有偶氮结构的绯红VD(1)和萘酚AS混合染料被用做了纳粹十字旗的红色染料。阴丹士林蓝CLB (2)是德国空军制服颜色的组成部分(“弗利格灰”)。

图式8.10   最早商业应用的含氟染料例子(1,2)和非线性光学中应用的含氟染料(3,4)

包含三氟甲基的染料能够增加色彩附着性的主要原因是由于三氟甲基的引入,增加了该化合物的抗光化学的氧化性能[271。全氟烷基(3)和全氟烷基磺酰基(4)也被用来获得非线性光学材料分子内推一拉发色体系的高的超极化率。引入全氟烷基取代基的另一个好处是增加了染料分子的亲脂性,改善了染料分子在有机溶剂中的溶解性能。

其他类型的含氟染料,如聚甲炔青蓝和甲基亚胺染料在工业上也有实际的应用,例如感光胶片中的感光剂。通过苯环上各种氟原子和氟烷基取代基的取代基效应,可以调节染料分子对光线的最大吸收波长(表8.3)。

表8.3  化合物5a~5i分子中苯并噻唑环上不同含氟取代基X对最大吸收波长的影响

多次甲基键上氟取代基对染料的吸收性质发挥了更大影响,并且与氟原子的取代位置密切相关(图式8.11)。如表8.4所示,以化合物6为例,氟的取代位置在三次甲基结构的1,3位,其最大吸收波长发生了红移,而在2位氟代的化合物则发生了蓝移。

图式8.11  氟代三次甲基花青染料的合成

表8.4  三次甲基花青分子链上的上氟代位置对分子最大吸收波长λmax的影响,以化合物6a(X1=X2=X3=H)为基准

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