1.对叔丁基邻苯二酚

英文名：4-tert-butylcatechol

外观：无色针状结晶

分子式：C₁₀H₁₄O₂

熔点：52～55℃

相对分子质量：166.22

沸点：285℃

结构式：

密度：1.0490g/mL

溶解性：微溶于热水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等，不溶于水和石油醚

质量标准：外观：白色至淡黄色粉末或黏稠状液体。熔点：≥53℃。含量：≥99.0％

应用性能：

①用作聚合抑制剂及抗氧化剂

②对叔丁基邻苯二酚在60℃时阻聚效果比对苯二酚高25倍，为烯烃单体蒸馏和贮运时的高效阻聚剂，常用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、异戊二烯等单体。也用于氯乙烯、乙烯基吡啶、壬烯、环戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯类、氯化烯烃、聚氨酯等。也用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼龙等聚合物的抗氧剂，以及用作油脂及其衍生物、乙基纤维素、己内酰胺、马来酸酐,润滑油及锡等金属皂类等多种化合物的抗氧剂。

③用作苯乙烯、丁二烯及其他烯烃单体的高效阻聚剂。聚合物单体在制备或贮存、运输过程中，为了防止单体自聚或端聚物的生成，需加入一定的TBC产品，以起到阻聚作用，TBC产品以特殊的受阻酚结构，有效地应用于聚乙烯、聚丙烯、合成橡胶、尼龙等聚合物；润滑油、己内酰胺、马来酸酐等产物中作为抗氧剂。还用作医药、农药、染料、香料等精细化学品的中间体，有机环氧化物、醇类化合物的稳定剂；氨基甲酸酯催化剂的钝化剂。

用量：100～2000mg/kg

安全性：

危险特性：遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。

健康危害：本品对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用，可引起呼吸道和皮肤的过敏反应，中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐等。

安全性：工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。现场应备有冲洗眼及皮肤的设备

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撇离时，佩带自给式呼吸器

眼睛防护：戴化学安全防护服镜。防护服：穿防腐工作服

禁忌物：强氧化剂、强酸、酸酐

生产方法：

(1)由邻苯二酚与叔丁醇反应而得在反应釜中依次投入二甲苯、邻苯二酚和磷酸，搅拌加热溶解，继续升温至二甲苯回流时，再慢慢滴加叔丁醇的二甲苯溶液，加完后继续搅拌2h,降温。然后将物料送至中和洗涤罐静置 分去磷酸，过滤后循环使用；二甲苯层用碳酸钠中和至pH值为5～6，用水洗涤，再进行减压燕馏而得成品。居提纯时可采用石油醚重结晶。

(2)由邻苯二酚与异丁烯反应而得将磷酸、二甲苯、邻苯二酚加入反应釜，搅拌混合后加热至80～90℃,然后继续升温至105～110℃通入异丁烯。通足异丁烯后冷却至50～60℃,静置5～6h。将乳浊液用等体积的水冲稀，离心过滤，滤液用饱和氯化钠溶液洗至pH值为6。加热蒸馏回收二甲苯，然后再减压燕馏，收集170～173℃(1.33 kPa)镏分，即为成品。

(3)由邻苯二酚与叔丁醇反应而得二甲苯、邻苯二酚和磷酸，搅拌加热溶解，继续升温至二甲苯回流时，滴加叔丁醇的二甲苯溶液，进行反应。经降温、静置，二甲苯层用碳酸钠中和，用水洗涤，再进行减压蒸馏而得成品。或者由邻苯二酚与异丁烯反应而得，将磷酸、二甲苯、邻苯二酚加入反应釜，升温至一定温度通入异丁烯。反应完毕后经离心过滤，滤液用饱和氯化钠溶液洗至pH值为6,蒸馏回收二甲苯，减压蒸馏，收集即可。

2.防老剂DOD

化学名：4,4'-二羟基联苯

外观：白色针状或片状结晶

英文名：4,4'-dihydroxybiphenyl

熔点：280.5℃

分子式：C₁₂H₁₀O₂

相对分子质量：186.21

密度：1.22g/mL

结构式：

溶解性：易溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和氢氧化钠，微溶于苯和氯甲烷，不溶于汽油、四氯化碳和水

质量标准：外观：类白色至浅灰色粉末。熔点：280～286℃。含量:>99.0％(GC)

应用性能：作为防老剂，主要用于橡胶和乳胶，对氧和热引起的老化有防止作用，对有害金属也有一定保护效果。无污染性，可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品，也可用于氯化硫冷硫化制品中。

本品耐热性好，用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体，制造优良的工程塑料与复合材料等。还可纺丝，制成高强度纤维，用于光导纤维增强，制作复合材料及绳索等。本品用作染料中间体，可合成光敏材料等。也用作石油制品添加剂，例如润滑油脂的稳定剂等。

用量：本品可单独使用，用量为0.4～1.5份，也可与其他防老剂并用。在氯化硫冷硫化胶料中用量为0.4～0.75份

安全性：

毒性分级：高毒。急性毒性：腹腔-小鼠LD₅₀ : 100mg/kg;经口-大鼠LD₅₀：9850mg/kg。本品应密封避光保存，防火、防水、防尘。

生产方法：联苯胺盐重氮化法将硫酸加入反应釜，搅拌下升温至50℃加胺，搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐，然后冷却至5℃以下，加入亚硝酸钠，使联苯胺硫酸盐发生重氮化，再在搅拌下，将重氮液加热至沸腾而水解，析出4,4'-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤，然后经洗涤、干燥，再用升华法精制而得成品。主要制备步骤如下。

①4,4'-二羟基联苯磺酸钠的制备；将30.8g(0.2mol)联苯加热至80℃,在80～100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL质量分数为98％的浓硫酸，升温至160℃恒温lh，冷却至室温，加入碎冰使产物刚好能完全溶解。将64.0g NaOH配制成质量分数为30％的水溶液，边搅拌边加入到磺化产物之中，立即有白色磺酸盐析出；中和至中性(最后10mL需小心加入)，稍冷至40℃,出析出的固体，烘干得产品64.5g，收率90％。

②4,4'-二羟基联苯的制备：将10.7g(0.03mol)经过重结晶的4,4'-二羟基联苯成酸钠、13.5g(0.24mol)氢氧化钾、31.5g水混合均匀，用热电偶控制温度为340℃，反应8h后自然冷却至室温。加入200mL水，加热使之溶解，趁热滤出不溶的杂质；在搅拌状态下向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为4～5;滤出析出的产物，冷水洗涤2～3次，晾干或真空干燥得粉末状产物4.9g，产率88%。用V(乙醇)：V(水)=1:1的溶剂重结晶得到无色片状晶体，熔点为274～275℃(从220℃左右开始升华)。