1.二丁基羟基甲苯

化学名：2,6-二叔丁基对甲酚

英文名：dibutyl hydroxy toluene, BHT

分子式：C₁₅H₂₄O

结构式：

相对分子质量：220. 36

外观：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。遇光颜色变黄，并逐渐变深

熔点：69.5～71.5℃

沸点：265℃

密度：0.894g/mL

溶解性：易溶于乙醇(25%,25℃)、丙酮(40%),苯(40%)、大豆油、棉籽油、猪油，不溶于水、甘油、丙二醇

含量：≥99.0％

应用性能：作通用型酚类抗氧剂。广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用，也能抑制铜害。单独使用没有抗奥氧能力，但与抗臭氧剂及蜡并用可防护各种因素对硫化胶的损害。当用量增至3～5份时亦不会喷霜。还可作为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂，可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。是各种石油产品的优良抗氧添加剂。还可作食品加工工业用的抗氧剂，用于含油脂较多的食品中。用法有浸渍法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及喷雾法等。

国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/8～1/5，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。本品也具有一定的抗菌作用，但较BHA弱。

用量：在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5～3份。在油脂、黄油、鱼贝干制品、鱼贝类盐腌品、鲸肉冷冻品等中的用量为0.2g/kg以下，在口香糖中0.75g/kg以下。美国、日本和欧盟都将BHT作为法定的饲料添加
剂，欧盟规定，在饲料中的最大用量为150×10^-6，可用于各种饲料。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg。

安全性：对白色或浅黄色结晶体，遇光颜色变黄，并逐渐变深。无臭，无味，低毒，可燃。对热相当稳定，具有单酚型特征的升华性。抗氧化作用的原理与BHA相同，一般多与BHA并用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

生产方法：

(1)将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1:1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10％的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。

(2)在98％的对甲酚和2％浓硫酸的混合物中通入异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10％ NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50％的热乙醇中，并添加0.5％的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90％～95％，纯度99.5 %，熔点＞69.5℃。

工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃,副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20％的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95％的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。

2.叔丁基对苯二酚

化学名：叔丁基对苯二酚

英文名：tert-butylhydroquinone, TBHQ

分子式：C₁₀H₁₄O₂

结构式：

相对分子质量：166.22

外观：白色至浅灰色结晶或结晶性粉末，稍有特殊气味

熔点：126～129℃

沸点：295℃

相对密度(20℃)：1.05

溶解性：溶于乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙醚、植物油和猪油，但不能与水互溶

含量：≥99.0％

应用性能：耐热性较差，不宜在煎炸、焙烤条件下使用，可与丁基羟基茴香醚一同使用来改善。对常温下植物油脂的贮藏效果较好。另外叔丁基对苯二酚还有一定的抗菌作用，尤其是在微酸条件下与食盐合用效果更好。叔丁基对苯二酚对其他的抗氧化剂和螯合剂有增效作用，柠檬酸的加入可增强其抗氧化活性。在植物油、膨松油和动物油中，叔丁基对苯二酚一般与柠檬酸结合便用。用活性氧的方法测定猪油的氧化稳定性时，叔丁基对苯二酚的作用等于丁基羟基茴香醚、超过二丁基羟基甲苯和没食子酸丙酯。将它掺入到包装材料中可有效地抑制猪油的氧化变质。对家禽脂肪，叔丁基对苯二酚比丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯或没食子酸丙酯更有效。

特别是对植物油最有效。对各种粗制和精炼油的作用等于或超过丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯。在棉籽油、豆油和红花油中特别有效。叔丁基对苯二酚与柠檬酸、抗坏血酸棕榈酸酯结合使用，对豆油和由50％的豆油,50％的棉籽油组成的混合油有很高的抗氧化效果，对精炼、脱色、除臭的油酸橄榄酯的效果比没食子酸丙酯、丁基羟基茴香醚和二丁基羟基甲苯要好。对于肉制品，叔丁基对苯二酚可有效地延长冷冻馅饼产生腐败气味的时间。

用量：《食品添加剂使用卫生标准》(GB 2760-2011)中规定：叔丁基对苯二酚可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、干果罐头、腌肉制品、其最大使用量为0.2 g/kg。其他使用参考：中国台湾《食品添加剂使用范围及用量标准》规定：叔丁基对苯二酚可用于油脂、奶油，使用限量为0.2g/kg以下。

安全性：遇铁、铜不变色；如果遵照规定使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

生产方法：

(1)磷酸催化法   在甲苯、对苯二酚和60％磷酸的混合物中加入异丁烯或叔丁醇，在105℃下反应生成TBHQ，产率为89％。

(2)硫酸催化法   在浓硫酸或磺酸存在下，对苯二酚与叔丁醇于，0℃下反应生成41.0％摩尔分数)的TBHQ和5.1％(摩尔分数)的2,5-二叔丁基对苯二酚