例3  分子式为C₈H₈O的未知物，沸点为220℃，由其红外吸收光谱图（图7-18）判断其结构。

图7-18未知物C₈H₈O的红外光谱图

解：

(1)从分子式计算不饱和度：，估计其含有苯环和双键(或环烷烃)。

(2)谱图解析

①在1680cm^-1呈现v_C=O的强吸收峰，可能为羧酸、酸酐、酯、酰胺、醛、酮等化合物。因分子式中无氮，可排除酰胺；在3300～2500cm^-1，无v_O-H的宽吸收峰，可排除羧酸；在2820cm^-1和2720cm^-1无v_C-H和δ_C-H倍频共振的双吸收峰，可排除醛；在1830cm^-1和1750cm^-1无v_C=O的羰基振动耦合双峰，可排除酸酐。

由于在1200～1000cm^-1存在3个弱吸收峰，可能为v_as,C-C-C或v_C-O伸缩振动吸收峰，因此，此化合物可能为酮或酯。

②1600cm^-1、1580cm^-1、1500cm^-1处的3个吸收峰是苯环骨架伸缩振动v_C=C的特征，表明分子中有苯环。

③在1265cm^-1呈现的强吸收峰为芳酮特征，其为羰基和芳香环的耦合吸收峰。

④在3000cm^-1以上仅有微弱的吸收峰，表明分子中仅含少量的-CH₃或-CH₂-。

⑤在2000～1700cm^-1仅有微弱的吸收峰，其为γ_C-H面外伸缩振动，是苯衍生物的特征峰。

⑥1380cm^-1吸收峰，表明有-CH₃的面内弯曲振动(对称剪式振动)δ_C-H(s) 。

⑦900～650cm^-1的吸收峰，为苯环C-H面外弯曲振动γ_C-H，750cm^-1、690cm^-1的2个强吸收峰，表明化合物为单取代苯。

由以上解析可知，此化合物为苯乙酮，分子式为。

例4某未知物的分子式为C₆H₁₅N，试从其红外吸收光谱图(图7-19)推断其结构。

解：

(1)由分子式计算其不饱和度：，其为饱和化合物。

(2)谱图解析

图7-19未知化合物C₆H₁₅N的红外光谱图

①谱图中在1900～1650cm^-1无v_C=O的强吸收峰，且分子式中无氧，可判定此化合物不是羧酸、酸酐、酯、酰胺、醛和酮。

②由3330cm^-1和3240cm^-1出现v_N-H的2个中等强度吸收峰，可初步判断它可能为胺类。在1606cm^-1呈现δ_N-H的特征中等强度宽峰，在1072cm^-1呈现v_C-N弱吸收峰和在830cm^-1呈现的γ_N-H宽吸收峰，都进一步确证此化合物为胺类。

③在3000～2800cm^-1出现的分裂的强吸收峰，表明存在-CH₃、-CH₂-的伸缩振动v_as,C-H和v_s,C-H ；在1473 cm^-1出现强峰为-CH₃、-CH₂-面内弯曲振动δ_as,C-H；在1382 cm^-1出现中等强度的单峰为-CH₃面内弯曲振动δ_s,C-H；在723cm^-1出现的中强吸收峰，为4个以上-CH₂-直接联结时的平面摇摆振动φCH₂。

由以上解析，可确定此化合物为正己胺，分子式为CH₃(CH₂)₅NH₂。

例5某未知物的分子式为C₆H₁₀O₂，试从其红外吸收光谱图(图7-20)推断其结构。

图7-20未知物C₆H₁₀O₂的红外光谱图

解：

(1)由分子式计算其不饱和度：其可能含有1个三键或2个双键。

(2)谱图解析

①谱图中在1900～1650cm^-1有一个v_C=O的强吸收峰，且分子有2个氧原子，并在1300～1100cm^-1有一v_C-O强吸收峰，表明其为典型的羧酸酯类化合物。

②在2200～2100cm^-1无v_C≡C的尖锐吸收峰，在3300～3100cm^-1无v_C≡C-H的尖锐吸收峰，表明其不是炔类化合物。

③在1680～1620cm^-1有强度较弱的肩峰，表明其为v_C-C的较弱吸收峰，此化合物可能为不饱和脂肪酸酯。

④在2900～2800cm^-1有一弱的吸收峰，其为甲基v_C-H(s)吸收峰和亚甲基v_C-H(s)吸收峰，表明分子中含有-CH₃和-CH₂-。

⑤在1460cm^-1有弱吸收峰，为甲基和亚甲基的δ_C-H(as)吸收峰；在1380cm^-1吸收峰为甲基δ_C-H(s)。吸收峰；在910cm^-1吸收峰为亚甲基γ_C-H吸收峰。

由以上解析、分子式及不饱和度，可推断此化合物为2-甲基丙烯酸乙酯，分子式为

相关链接：红外吸收光谱法－谱图解析实例（一）