【英文名称】8-Phenylmenthyl Crotonate

【分子式】C₂₀H₂₈O₂

【分子量】300.46

【CA登录号】[81002-19-9]

【缩写和别名】(1R,2S,5R)-2-(1-甲基-1-苯基乙基)-5-甲基环己基丁烯酸酯

【结构式】

【物理性质】溶于有机溶剂。

【制备和商品】(-)-8-苯基薄荷醇与丁烯酸酯化反应混合物中分离出来的油状液体。

8-苯基薄荷基丁烯酸酯是很好的不对称手性诱导酯。三氟化硼条件下，(-)-8-苯基薄荷基丁烯酸酯与有机铜试剂的加成反应，得到1,4-加成产物(99% de)(式1)。这种衍生方法作用于8-苯基薄荷基顺式丁烯酸酯时却得到了较低的de值。8-苯基薄荷基丁烯酸酯与叔丁基过氧化氢-丁基锂的环氧化反应可以得到50% de。通过胺与8-苯基薄荷基丁烯酸的加成反应可以得到手性的声氨基酯(式2)。更高的de值(75%～99% de)则可以通过8-(β-萘基)薄荷醇丁烯酸酯来实现。这种具有特殊结构的β-氨基酯可用于生物活性声乳胺的转化。

在a,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应中，手性(-)-8-苯基薄荷基丁烯酸酯可以进行不对称的诱导作用，例如：烷基碘与(-)-8-苯基薄荷基丁烯酸酯进行a,β-不饱和羰基的共轭加成可以在水中进行，得到产率适中的化合物(式3)。

环乙亚胺试剂QNHOAc与手性(-)-8-苯基薄荷基丁烯酸酯反应可以得到一定立体构型的氮杂环丙烷化合物(式4)。

在-78℃下，用EtAICl₂催化硅烷基烯醇醚与(-)-8-苯基薄荷基丁烯酸酯的反应，可以分离出具有立体异构的化合物。

相关链接：8-苯基薄荷基丙烯酸酯