【英文名称】4-Benzyloxazolidine-2-thione

【分子式】C₁₀H₁₁NOS

【分子量】193.27

【CA登录号】[145588-94-9]

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 134～135℃。易溶于二氯甲烷和四氢呋喃，微溶于正己烷。

【制备和商品】目前报道的合成方法有两种(式1和式2)，都采用2-氨基-3-苯基-1-丙醇为原料。按照式1的合成方法会生成一定量的噻唑烷硫酮，而式2的合成方法则无此副产物生成。

【注意事项】该试剂在常温下稳定。

4-苄基-噁唑烷-2-硫酮的4-位碳有手性且氮上有活性氢。所以，(R)-和(S)-4-苄基-噁唑烷-2-硫酮容易在氮的位置上发生A基化反应，从而作为不对称羟缩合和其它不对称烯醇化的手性辅助基。

该试剂可先用锂盐或钠盐处理，然后再与酰氯或混酐反应实现酰化(式3)。也可通过加入三乙胺和酰氯的方式进行酰基化(式4)。氮酰,基化后即可在不同催化剂和不同条件下进行不对称羟醛缩合及烯醇化反应。

氮酰基噁烷硫酮可在各种路易斯酸催化下进行羟醛缩合。当采用Sn(OTf)₂来催化羟醛缩合时，具有中等的非对映选择性，其选择性不如采用噻唑烷硫酮作手性辅助基的效果好，主要产物为非Evans羟醛缩合产物(式5)。当采TiC14作催化剂时，可以通过控制不同条件来得到主要产物为非Evans羟醛缩合产物或者Evans羟醛缩合产物的结果(式6和式7)。当采用硼化物作催化剂时，羟醛缩合同样具有较好的选择性(式8)。

氮酰基噁唑烷硫酮可在强碱作用下与卤化物进行不对称烯醇化反应(式9)和式10。

某些氮酰基噁唑烷硫酮在四氯化锡催化加热条件下可发生重排，具有很高的产率和立体选择性(式11)。

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