【英文名称】Diazoacetone

【分子式】C₃H₄N₂O

【分子量】84.09

【CA登录号】[2684-62-0]

【结构式】

【物理性质】黄色液体，bp 49℃/13 mmHg。溶于乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司一般都没有销售，需要在使用前自己制备。制备方法是将乙酰氯和重氮甲烷反应，或是将3-重氮-2,4-戊二酮在碱性条件下脱除乙酰基来制备。

【注意事项】该试剂在低温下比较稳定，在低温下储存不会发生明显的分解；但当温度高于50℃时则不稳定，易分解；还没有对重氮丙酮进行过健康影响的评估，建议在通风橱中使用。

重氮丙酮在有机合成中主要用于对烯烃、呋喃和富电子的烷氧基烯烃的环丙烷化。它与亚胺反应生成取代β-内酰胺产物，与缺电子的烯烃丙烯酸酯和炔烃发生1,3-偶极加成反应生成取代吡唑啉和吡唑，与羰基化合物和有机硼烷发生缩合反应和插入反应，以及与胺形成叶立德后再发生[2,3]-迁移重排反应，等等。

重氮丙酮在过渡金属催化下形成乙酰基卡宾或金属卡宾，再与烯烃发生加成反应得到乙酰基环丙烷类化合物(式1和式2)。

重氮丙酮在铜催化下与烯醇醚发生加成反应得到乙酰基-烷氧基环丙烷类化合物，其在酸性条件下可以进一步开环得到1,4-二酮类化合物(式3)。

重氮丙酮在加热条件下可以发生Wolff重排生成甲基烯酮，其与亚胺反应得到β-内酰胺类化合物(式4)。

重氮丙酮与缺电子烯烃在无催化剂存在下就可以反应生成吡唑啉衍生物(式5)。其在三氯化锢催化下与缺电子的炔烃丙炔酸乙酯反应生成吡唑衍生物(式6)。

重氮丙酮在过渡金属催化下生成的乙酰基卡宾或金属卡宾，可以与醇、胺和酚中的活泼氢发生插入反应(式7)。

重氮丙酮在碱作用下可以与醛和缺电子亚胺发生加成反应，生成β-基或氨基-a-重氮酮(式8和式9)。

重氮丙酮与二甲基烯丙基胺在钌配合物催化下形成氮叶立德，接着再发生[2,3]-迁移重排生成a-二甲氨基酮类化合物(式10)。

两分子重氮丙酮，或者重氮丙酮与另一分子重氮酮在钉配合物催化下可以生成顺式烯二酮类化合物(式11)。