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【英文名称】Chromium(Ⅱ) Acetate
【分子式】C4H8CrO5
【分子量】188.12
【CA登录号】[14976-80-8]
【缩写和别名】Cr(OAc)2H2O
【结构式】Cr(CH3COO)2H2O
【物理性质】深红色粉末或单斜晶体,一般为二聚体,d 1.79g/cm3。在100℃使用P2O5干燥,会失去结晶水变为棕色固体。它微溶于冷水和醇,易溶于热水,几乎不溶于醚。可以与大部分的酸发生反应。
【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂具有易氧化性,对湿气敏感,在潮湿环境易被氧化为醋酸铬(Ⅲ)。该试剂可以在二氧化碳气体保护的具塞瓶中储存数月。
醋酸铬(Ⅱ) [Cr(OAc)2H2O]是一种化学实验室常备的多功能还原剂。它可以应用于碳-卤键的还原消去(例如:烯丙基、苄基和。酰卤基),溴乙醇类化合物和环氧化合物的还原;也可以应用于存在对酸碱敏感的官能团时,将酮肟还原成酮。
醋酸铬可以将4-溴异佛尔酮还原成 β-佛尔酮和异佛尔酮,其中β-佛尔酮为主产物(式1)。
醋酸铬可以将1-氯代吡喃类化合物在特定的pH值条件下,还原成相应的吡喃糖烯化合物(式2)。
醋酸格可以将9a-溴-11β-羟孕酮在DMSO溶液中还原成相应的11β-羟孕酮(式3)。
醋酸铬可以将环氧类化合物还原成相应的β-羟基酮和不饱和醛酮(式4和式5)。在25~65℃,醋酸铬(2eq.)在THF-H2O(9:1)溶液中可以将酮肟类化合物还原成相应的酮。含有对酸或碱敏感官能团(例如:缩醛、醚、环氧)的底物也可以在该反应条件下获得较高的产率。含有共轭结构的酮肟更容易发生还原反应。
醋酸铬可以将亚硝酰氯和环辛烯在65℃反应16h,得到环辛酮(式6)。
这个反应也可以应用于羰基的转移。苯丙酮先被NaBH4还原和被乙酸酐乙酰化,然后进一步制得1-苯基丙酮(式7)。
以手性氨基酸为配体,醋酸铬可将苯乙酮还原成相应的手性醇(式8)。
在室温THF-H2O(2:1)的条件下,醋酸铬可以将不饱和a-溴醚类化合物环化成相应的呋喃类化合物(式9)。
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