【英文名称】t-Butyl Azidoformate

【分子式】C₅H₉N₃O₂

【分子量】143.15

【CA登录号】[1070-19-5]

【缩写和别名】BocN₃

【结构式】

【物理性质】bp57～61℃/40 mmHg,溶于常用有机溶剂。

【制备和商品】该试剂可由叔丁碳酸二乙基磷酸酐与叠氮钾反应、肼基甲酸叔丁酯与亚稍酸反应或氯甲酸叔丁酯与叠氮四甲基孤反应来制备。

【注意事项】与所有低分子量叠氮化物类似，该试剂对受热和震动敏感。此外，该试剂具有毒性，吸入后会引起晕眩、恶心和严重头疼，因此需在通风橱中谨慎操作。

BocN₃的分子中包含有叠氮和叔丁氧羰基两个活性官能团，因此，可以分别进行这两种官能团参与的反应，在有机合成中有着较广泛的应用。

在加热和铜催化的条件下，BocN₃可以与炔烃或烯烃以较高产率发生1,3-偶极环加成反应，生成三氮唑或三唑啉化合物(式1和式2)，所得产物还可进一步进行各种官能团转化反应。如式3所示：将化合物I与BocN₃反应生成的三唑啉化合物在光照条件下可以转化成氮丙啶化合物。

BocN₃在加热和光照的条件下可以用来合成叔丁氧羰基氮烯类化合物，其中以生成N=S双键的反应产率较高(式4)。

BocN₃最主要的用途是与胺基进行反应，生成N-Boc衍生物，从而对胺基进行保护。其中，最有效的与a-氨基酸中氨(胺)基进行的反应(式5和式6)。

除氨基酸中的氨基外，BocN₃还可与其它一级胺或二级胺反应，得到相应的N-Boc衍生物。值得注意的是，该试剂不与羟基反应。因此，当底物分子中同时存在胺基和羟基时，使用该试剂可以选择性地只对胺基进行保护(式7和式8)。

此外，一些含氮芳杂环化合物(例如：吡咯、咪唑和吲哚等)也可与BocN₃反应，生成相应的N-Boc衍生物(式9)。