【英文名称】Azidoacetyl Chloride

【分子式】C₂H₂CIN₃O

【分子量】119.52

【CA登录号】[30426-58-5]

【缩写和别名】AAC

【结构式】

【物理性质】bp 50℃/20 mmHg。它溶于大多数氯化的和非氯化的有机溶剂。

【制备和商品】可由叠氮化物取代相应的卤代酸中的卤原子，然后再与亚硫酰氯反应而制得。

【注意事项】a-叠代羰基化合物是一种易爆化合物。因此，使用此化合物要极其小心，必须在通风橱中使用。
叠氮乙酰氯是a-氨基羰基化合物的等同物，适合制备氨基取代的氮杂丁酮。现在已经广泛用于制备β-内酰胺类杭生素。同时，也可用它酰化各种亲核试剂来得到氨基化合物的衍生物(式1)。

与亲核基团氨基反应得到带有叠氮基团的酰胺衍生物(式2)，该化合物是溶血磷脂酸酰基转移酶的有效抑制剂。

叠氮乙酰氯能够与亚胺酯、亚胺、环状及非环状硫代亚胺酯反应，生成天然存在的或是合成双环或单环的β-内酰胺，此类化合物广泛用作抗生素。这类反应的步骤非常简单，只需要在三乙胺存在下，于室温或低于室温反应。这个反应自从1996年被发现之后，就被用于工业生产中，成为制备β-内酰胺商业中非常重要的关键步骤(式3)。

Taggi等人第一次使用手性催化剂催化，将叠氮乙酰氯转化为烯酮，再与亚胺反应生成手性β-内酰胺(式4)。

利用叠氮乙酰氯与连接炔基的亚胺反应，合成的β-内酰胺化合物，该中间体是合成碳青霉烯类的药物的关键中间体(式5)。

一般生成的氮杂环丁酮的C-3-C-4的立体构型取决于亚胺和实验步骤。当叠氮乙酰氯与硫代的甲醛肟、噻唑啉、噻嗪反应时会主要生成反式的β-内酰胺(式6)，往往具有活性的构型需要通过差向异构化得到。

由于制备叠氮乙酰氯存在一定的危险，所以也曾发展了其它适合发生[2+2]环加成反应的叠氮取代酸的衍生物。