【英文名称】n-Butyl N-(p-Toluenesulfonyl) nnmoacetate

【分子式】C₁₃H₁₇NO₄S

【分子量】283.34

【CA登录号】[2292-87-7]

【结构式】

【物理性质】黄色黏性液体，bp 130～135℃/0.001 mmHg。溶于多种常用有机溶剂。

【制备和商品】该试剂可由乙醛酸正丁酯与N-亚磺酰基对甲苯磺酰胺在路易斯酸的催化下制备(式1)。将N-亚磺酰基对甲苯磺酰胺换成对甲基苯磺酰异氰酸酯，可提高反应的产率(式2)。

【注意事项】该试剂通常在使用前临时制备或在体系中原位生成。

N-(对甲苯磺酰基)亚胺乙酸正丁酯(1)是Ene-反应中重要的亲烯试剂。如式3所示：试剂1与反式1-溴-2-丁烯在金属锢的催化下进行反应，高度立体选择性地得到顺式产物。

试剂1最主要的用途是作为亲二烯体与顺式二烯发生杂Diels-Alder反应(式4和式5)。如式6所示：试剂1与环己二
烯类化合物反应生成的含氮桥环化合物是天然生物碱合成中的重要中间体。

近年来，试剂1参与的不对称杂Diels-Alder反应受到了人们的关注。如式7所示：试剂1与手性二烯反应，生成的手性含氮六元环化合物是天然产物(-)-Cannabisativine全合成的重要中间体。手性辅助试剂也被应用到该类不对称反应中。如式8所示：试剂1与顺式二烯化合物在CuC1O₄和手性配体的催化下，以83％的产率和94% ee得到相应目标产物。