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二氯甲基膦酸二乙酯

发布时间:2018-08-03 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:234

【英文名称】Diethyl Dichloromethylphospho-nate

【分子式】C5H11Cl2O3P

【分子量】221.02

【CA登录号】[3167-62-2]

【结构式】

【物理性质】bp 133℃/10 mmHg, 66℃/0.02 mmHg, d1.26g/cm3, nD25 1.4529。它易溶于大多数有机溶剂,例如:乙醚四氢呋喃二氯甲烷正己烷

【制备和商品】大量制备时,在氯化铭存在下,通过三氯化磷与三氯甲烷反应,然后用大大过量的乙醇处理。实验室制备时,用商品化的三氯甲基膦酸二乙酯制备更好。用正丁基锂部分还原三氯甲基膦酸二乙酯后得到的膦酸酯负碳离子,这种膦酸酯负碳离子在低温下以锂盐的形式稳定存在,也可在酸性条件下质子化用于后续反应。

【注意事项】该化合物室温下较稳定,必须在干燥条件下存放。

该试剂(1)可用于合成1,1-二氯-1-烯烃,制备1-氯代烯烃及炔烃,也可用于将酮转化为内炔,同时也是合成二氯甲基膦的前体。

1,1-二氯-1-烯烃的合成在叔丁基锂存在下,二氯甲基膦酸二乙酯可与羰基化合物发生Homer-Emmons反应。该方法可用于大量制备1,1-二氯-1-烯烃,产率较高。该反应条件温和,副反应少。对有位阻的羰基衍生物反应也较好(式1),例如:金刚烷酮、莰酮和a,β-不饱和醛酮等。

在乙醚或四氢呋喃中,偕二氯烯烃与丁基锂反应得相应的端炔锂衍生物,水解或烷基化后分别得到端炔和内炔。例如:二氯甲基膦酸二乙酯与正癸醛反应可得到正十一炔(式2)。

1-氯烯烃和炔烃的制备以THF为溶剂,在二(三甲基硅甲基)胺锂作用下,芳基酮类化合物与二氯甲基磷酸二乙酯反应。经不同的后处理,可分别得到1-氯烯烃(式3)或者1-氯炔烃(式4)。

酮转化为内炔以THF和己烷为溶剂,在二(三甲基硅甲基)氨基锂作用下,二苯甲酮与二氯甲基膦酸二乙酯反应生成1,2-二苯基乙炔(式5)。邻、间、对位取代的二苯甲酮和苯乙酮均可发生类似反应。

二氯甲基膦的制备二氯甲基膦酸二乙酯可通过还原得到二氯甲基膦烷。其中用二氯氢化铝还原效果最好(式6)。

相关链接:二氯化锗-二噁烷复合物(1:1)

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