北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】1-(4,5-Dihydro-4-phenyl-2- oxazolyl)-2-(diphenylphosphino)ferrocene
【分子式】C31H26NOPFe
【分子量1515.39
【CA登录号】[163169-12-8]
【结构式】
【物理性质】深棕色液体,mp 184~185℃(分解),[a]D+36.8o(c 0.005, CHCl3)。溶于有机溶剂,不溶于水。
【制备和商品】目前该试剂尚未商业化。也可由相应的二茂铁基噁唑啉先用烷基锂立体选择性形成相应的有机锂,然后与二苯基氯化膦反应制备。
【注意事项】文献中未提及储存及操作的特殊说明,但需在通风橱中使用。
1-(4,5-二氢-4-苯基-2-噁唑基)-2-(二苯膦基)二茂铁(L)可作为过渡金属催化不对称反应的手性配体,用于酮和亚胺的还原、格氏试剂对烯酮的1,4-加成、格氏试剂与醚键的亲核取代构建C-C键等。
酮和亚胺的不对称还原由该试剂(L,作为手性配体)、RuC12(PPh3)3和i-PrOK组成的催化剂体系,能有效催化芳基烷基酮的还原(式1)。
铜催化格氏试剂对烯酮的1,4-加成CuI与该试剂(L)组成的催化剂可催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成。例如:以乙醚为溶剂,在10 mol% Cul和12 mol%手性配体存在下,环己烯酮与格氏试剂1,4-加成产率较高,且光学纯度达到83% ee(式2)。
镍催化C-O键功能化构建C-C键在该手性配体存在下,镍催化剂能有效地催化烯丙醚键与芳基格氏试剂的不对称交叉偶联。该反应对特定化合物效果较好,但普适性不够好,环己烯醚的对映选择性在80%~95% ee。如果芳基格氏试剂位阻小,产率可以从72%提高到98%(式3)。
氧杂双环烯烃的开环反应采用二甲基锌作为亲核试剂,Pd(CH3CN)2Cl2和手性配体1-(4,5-二氢-4-苯基-2噁唑基)-2-(二苯膦基)二茂铁一起,可催化[2.2.1]-和[3.2.1]-氧杂双环烯烃体系的不对称开环(式4)。
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