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二(2-羰基-3-噁唑烷基)磷酰氯

发布时间:2018-08-05 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:833

【英文名称】Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinicChloride

【分子式】C6H8ClN2O5P

【分子量】254.57

【CA登录号】[68641-49-6]

【缩写和别名】BOP-Cl, BOPDCl

【结构式】

【物理性质】白色粉末状固体,mp 79~81℃。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。也可以由2-噁唑烷酮五氯化磷反应制备。

【注意事项】保存在低温、氮气氛的干燥器内。该试剂很容易通过皮肤吸收,操作时应在通风橱内,戴好防毒口罩以及防护眼镜。该试剂的纯度直接影响到反应的结果,所以在用该试剂反应之前要用冷水冲洗几次,并用乙腈进行重结晶。

二(2-羰基-3-噁唑烷基)磷酰氯广泛应用于羧基的活化和Beckmann重排反应和用作偶合试剂等。

羧基的活化反应二(2-羰基-3-噁唑烷基)磷酰氯可用于羧基的活化,然后形成相应的酯。如式1所示:采用该试剂活化羧基从而形成一种天然产物的内酯。也可以采用该试剂活化羧基来制备酰胺(式2)。

Beckmann重排反应二(2-基-3-噁唑烷基)磷酰氯可以与路易斯酸氯化锌一起用于Beckmann重排反应中(式3)。

作为偶合试剂该试剂可以作为偶合试剂,将醇与硼代磷酸二酯偶合形成硼代磷酸三酯。该反应具有速度快和产率较高的优点(式4)。

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