【英文名称】18-Crown-6

【分子式】C₁₂H₂₄O₆

【分子量】264.32

【CA登录号】[17455-13-9]

【缩写和别名】18C6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxa-cyclooctadecane

【结构式】

【物理性质】白色结晶，mp 3～39.5℃,bp116℃/26.6 Pa。可溶于水。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。通常采用威廉姆逊合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应(式1)。

也可由环氧乙烷在模板法的条件下低聚而制得(式2)。

【注意事项】18-冠-6具有毒性，对大鼠的口服致死量为300 mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

冠醚由美国杜邦公司的C. J. Pedersen在20世纪60年代研究烯烃聚合催化剂时首次发现。冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、按盐、有机阳离子化合物等形成稳定的配合物。例如：18-冠-6分子中的空腔大约为260～320 pm，而离子直径为266 pm的K+正好可以容纳进去(式3)。

利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯合于环内，同时由于有朝外的脂肪烃基团，故使得生成的配合物可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中，因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面得到广泛的应用。

18-冠-6可以用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应或者不发生的反应顺利地进行。这类反应具有速率快、条件简单、操作方便和产率高的优点。例如：安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入
7％的冠醚，则可得到产率为78％的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6作为催化剂后不仅能发生反应，而且产率可高达95%(式4)。

在碱催化的胺类衍生物与亚胺的加成反应中，在低温下低极性溶剂中加入18-冠-6可以有效地促进催化剂叔丁醇钾的溶解与电离，从而有效地催化反应(式5)。

18-冠-6具有一般醚类的性质，其a-位的氢在氧化剂的存在下具有被移除生成自由基的性质。例如：在过氧叔丁醚的存在下，18-冠-6会发生二聚反应(式6)。

一系列氮杂的18-冠-6衍生物也被合成出来，它们在碱金属螯合、相转移催化等方面的作用也被研究并报道(式7和式8)。