【英文名称】Cumyl Hydroperoxide

【分子式】C₉H₁₂O₂

【分子量】152.19

【CA登录号】[80-15-9]

【缩写和别名】Cumene Hydroperoxide, CHP、CMHP，过氧化羟基异丙苯，异丙苯基过氧化氢，枯基过氧化氢，a,a-二甲基苄基过氧化氢

【结构式】

【物理性质】mp 44～45℃, bp 100～101℃/8 mmHg, d 1.030g/cm³ ,fp56 ℃ ,溶于大多数有机溶剂，微溶于水。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。商品试剂通常为含有80% CHP的异丙苯溶液，为无色到浅黄色液体。在105～115℃和4.053×10⁵～5.066×10⁵ Pa下，用空气氧化异丙苯而得。

【注意事项】CHP为相对稳定的过氧化物，但在一定条件下仍有爆炸的危险。CHP应当避光冷藏，高纯度的该物质应当避免加热以及和酸、还原性物质、过渡金属接触。CHP参与的反应完成后，应当使用弱还原剂处理反应体系，以除去过量的CHP。

过氧化氢异丙苯(CHP)是一种常用的氧化剂，常常用于氧化烯烃以制备环氧化合物，也可氧化硫醚得到亚砜或者砜，此外，一些富电子的芳香化合物，例如：呋喃等在一定条件下也可以被该试剂氧化。

CHP在不对称氧化反应中有较好的应用。例如：在Sharpless环氧化反应中，以其为氧化剂能以较好的产率和立体选择性得到环氧产物(式1和式2)。与过氧叔丁醇(TBHP)相比较，CHP有时能够得到更好的结果。例如：有文献报道，当以烯丙醇和甲基烯丙醇为底物发生Sharpless环氧化反应时，以CHP为氧化剂较TBHP反应的速度更快，产率也更高。

许多含有手性亚砜结构的化合物具有重要的生理药理活性，例如：奥美拉唑及其类似物便具有良好的治疗胃溃疡的作用。因此，催化不对称合成手性亚砜结构的方法受到了广泛的关注。研究发现：在手性钛催化剂的作用下，CHP可以氧化硫醚，以较好的收率和对映选择性生成亚砜化合物(式3)。除了手性酒石酸酯外，光学纯的氨基醇也可以作为手性配体，在某些硫醚底物中能够体现出优异的立体控制能力(式4)。

富电子的呋喃化合物在金属催化剂如MO(CO)₆的催化下，可以被CHP氧化得到不饱和羰基化合物(式5和式6)。值得注意的是，在该反应中碳酸钠的加入可以改变产物中烯烃的构型。

当a,β-不饱和羰基化合物作为反应物时，CHP既可以将其氧化成环氧化合物，也可使其发生1,4-加成反应。在金鸡纳碱衍生的手性伯胺催化下，通过控制反应温度可以使反应以某一趋势为主。当反应温度为0℃时，CHP与a,β-不饱和羰基化合物发生加成反应，以理想的收率和对映选择性生成含有过氧键的羰基化合物(式7)，该产物通过Pd-C催化氢化可以转化成手性β- E基酮和过氧醚；当反应温度为23℃或55℃时，反应则主要得到手性的环氧化合物(式8)。