【英文名称】ormaldoxime

【分子式】CH₃NO

【分子量】45.05

【CA登录号】[75-17-2]

【缩写和别名】Formaldehyde Oxime

【结构式】

【物理性质】mp 2.5℃, bp 84℃，能溶于水及酸。室温下可变为不溶于水的聚合物。

【制备和商品】商品为盐酸盐形式。在37％的甲醛水溶液和NH₂OH·HCl的混合液中滴加30％的氢氧化钠-水-甲醇溶液，可得到甲醛肪的甲醇水溶液。或多聚甲醛在与盐酸羟胺在醋酸钠的水溶液中反应产生的10％的甲醛肪溶液。

【注意事项】该试剂的盐酸盐形式较为稳定。在室温下，该肟容易聚合，但在水溶液中稳定。

醛肟通常有syn-和anti-两个异构体，甲醛肟只有一个。甲醛肪是一个非常好的偶极子，可以进行1,3-或1,4-偶极环加成反应，也可以进行亲核取代反应。

甲醛肟与芳香重氮盐反应生成的取代苯甲醛肪才衍生物在酸性介质中水解生成芳香醛(式1和式2)。该反应的实质是将苯胺转换成芳醛。

甲醛肟与丙烯腈(式3)和甲基丙炔酸酯(式4)发生1,3-偶极环加成反应生成官能团化的异噁唑烷，其中甲醛肟充当1,3-偶极子。在这两种情况下，部分1,3-环加成产物与a,β-不饱和腈或丙烯酸酯可进行Michael加成反应。

甲醛肟与丙炔酸乙酯的反应，在50％的甲醇水中通过1,4-偶极环加成反应生成3,5-二羧酸酯取代吡啶(式5)。

甲醛肟在水-乙醚两相体系中在碳酸钠作用下与二硝基氟化甲烷加成得到2-氟-2,2-二硝基乙基氢氧化胺(式6)。