【英文名称】Sodium Dithionite

【分子式】Na₂O₄S₂

【分子量】174.12

【CA登录号】[7775-14-6]

【缩写和别名】保险粉

【结构式】Na₂S₂O₄

【物理性质】白色或灰白色晶体粉末，mp 52℃,易溶于水和乙醇。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】易燃和易受潮，应存放于干干燥爽的地方。

连二亚硫酸钠是一种能够还原醛、酮、不饱和酮、醌类、双不饱和酸、偶氮类、硝基、亚硝基化合物、亚胺、肟、吡嗪盐、吡嗪、乙烯砜以及进行分子内Marschalk环化反应的多功能试剂，也可用于二溴代化合物的脱卤化和Claisen重排。

连二亚硫酸钠是一种非常廉价的还原剂。许多反应在水溶液中进行，或者水与二氧六环或者DMF混合液中进行。但是，反应溶液中要加入碳酸氢钠来保持反应混合物呈碱性。例如：它可以将己醛还原为己醇(67%)，将环己酮还原为环己醇(80%)，将苯乙酮还原为a-苯基乙醇(94%)，等等。在苯-水中以adogen(甲基烷基C₈～C₁₀的氨基氯的商业混合物)为相转移催化剂，连二亚硫酸钠可将环己酮高产率地还原为环己醇(式1)。和金属氢化物(硼氢化钠)一样，利用连二亚硫酸钠进行的还原有立体选择性。

在苯-水中以adogen为相转移催化剂，连二亚硫酸钠可以将a,β-不饱和羰基化合物还原成为相应的饱和羰基化合物。孤立的碳-碳双键不受影响，没有检测到醇的存在(式2)。

大多数醌可以被连二亚硫酸钠还原为酚(式3)，而更高线性的苯的同系物则不能被碱性的连二亚硫酸钠还原。

在碱性介质中，a,β,γ,δ-不饱和酸可以被连二亚硫酸钠还原为P,)/-不饱和酸(和酯)的Z/E 混合物(式4)。

叠氮苯可以被连二亚硫酸钠还原为苯胺。这个反应可以用来在酚醛化合物上引入氨基，先将酚醛与芳香族叠氮化合物盐偶联，再将得到的产物用连二亚硫酸钠还原即可(式5)。

连二亚硫酸钠也可以用来将硝基和亚硝基化合物还原为胺(式6和式7)。

在二氯甲烷和甲醇的混合溶剂中，连二亚硫酸钠可以在回流的条件下将亚胺还原为相应的胺(式8)。

肟可以被连二亚硫酸钠还原为胺。取代的苯乙基胺是合成异喹啉衍生物的重要中间体，可以通过用苯基烷基酮先亚硝化再用连二亚硫酸钠将得到的肟衍生物还原来制备(式9)。

连二亚硫酸钠在碱性条件下也被广泛地应用于吡啶盐的还原(式10)。

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