北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】(S)-2,2'-Binaphthoyl-(R,R)-di(1-phenylethyl)aminoylphosphine
【分子式】C36H30NO2P
【分子量】539.61
【CA登录号】[201732-49-2]
【结构式】
【物理性质】透明晶体,[a]D= +456.0o(c 0.79,CHC13)。易溶于氯仿、四氢呋喃、乙醚等溶剂。
【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。该试剂通常的合成方法是S-联萘二酚与三氯化磷在三乙胺存在下反应生成亚磷酰氯中间体,然后(R,R)-二(1-苯乙基)胺与亚磷酰氯中间体反应而制备。用乙醚和二氯甲烷的混合溶剂重结晶可以得到纯品。
【注意事项】该试剂对空气和湿度不敏感,保存比较方便。
该试剂是一种常见的手性膦配体,可以与铜催化剂一起构成催化体系,不对称催化有机锌试剂与a,β-不饱羰基化合物的加成反应等。
环烯酮与有机锌试剂的不对称加成反应该试剂与铜盐一起组成手性催化剂,有效地催化有机锌试剂与环烯酮衍生物的不对称加成反应(式1)。
环己二烯酮与有机锌试剂的不对称加成反应该试剂与铜盐一起组成手性催化剂,有效地实现了环己二烯酮衍生物与有机锌试剂不对称加成反应(式2)。
与环烯酮不对称催化亲电加成反应该试剂与铜盐一起组成手性催化剂,首先催化环己烯酮与二乙基锌反应生成烯氧锌试剂中间体,然后再与缩醛反应不对称构建碳-碳键(式3)。
不对称催化苯丙烯澳与有机锌试剂反应该试剂可作为铜催化剂的手性配体,催化苯丙烯溴与有机锌试剂反应,从而构建相应的苯丙烯衍生物(式4)。
不对称催化构建手性双环化合物该试剂可作为铜催化剂的手性配体,高产率、高立体选择性地催化不饱和酮与有机锌试剂反应生成相应的酮。然后,在盐酸的作用下关环而合成手性双环化合物,(式5)。
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