【英文名称】Anthranilic Acid

【分子式】C₇H₇NO₂

【分子量】137.14

【CA登录号】[118-92-3]

【缩写和别名】氨茴酸

【结构式】

【物理性质】黄色的粉末，mp 144～148℃, d 1.412g/cm³。溶于乙醇、乙酸乙酯、水，不溶于石油醚。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂在常温下稳定。

邻氨基苯甲酸被广泛应用于苯炔前体物和各类杂环化合物的合成，在有机合成中有广泛的应用。

该试剂用于苯炔前体的合成。在质子溶剂条件下，邻氨基苯甲酸与亚硝酸异戊酯反应即可得到苯炔前体(重氮化物)。然后，加热放出氮气和二氧化碳，即可得到苯炔供合成使用(式1)。

因为氨基可以很方便地重氮化，进而发生官能团的转化，而羧基也很容易发生各种反应，因而该试剂常用于苯并杂环的合成。

该试剂经衍生化后，可在碱性条件下生成各种吲哚(式2)。邻氨基苯甲酸可先发生重氮化，然后与过硫化钠反应生成二硫化物。接着再与氯乙酸反应得二酸，最后在醋酸酐作用下生成苯并噻吩(式3)。

该试剂与尿素(式4)反应可以得嘧啶，与酮在三氯氧磷作用下加热可得到喹啉衍生物(式5)。该试剂经反应转化成N-苯基邻氨基苯甲酸以后，在浓硫酸作用下可生成吖啶酮，在三氯氧磷作用下可生成吖啶(式6)。

该试剂也可用于合成七元杂环。邻氨基苯甲酸首先与光气反应，生成物为氨基酯。然后，在加热条件下自动脱掉二氧化碳，得到不稳定的中间体。最后，又迅速脱去醇形成七元杂环(式7)。

该试剂还可以用于合成不对称催化剂的配体。在室温下，它与呋喃醛在乙醇溶剂中反应24 h，生成的产物不仅产率高，而且立体选择性好(式8)。