北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】N-(t-Butoxycarbonyloxy)phthaiimide
【分子式】C13H13NO5
【分子量】263.25
【CA登录号】[15263-20-4]
【缩写和别名】N-酞酰亚胺碳酸叔丁酯
【结构式】
【物理性质】固体,mp 118℃(分解)。可溶于叔丁醇和四氢呋喃,不溶于水。
【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂具有一定的刺激性。
N-邻苯二甲酰亚胺碳酸叔丁酯(1)常用于将胺基衍生化成相应的Boc衍生物,从而起到对胺基的保护作用,特别是在a-氨基酸中被广泛用于胺基的保护(式1和式2)。
当化合物的分子中同时存在胺基和羟基时,试剂1可以选择性地保护胺基。而当化合物的分子中存在多个胺基时,试剂1可以选择性地与位阻小的胺基发生反应。如式3所示:在试剂1与杭生素Sisomicin的反应中,只有不直接与环状结构相连的胺基发生了反应,其余胺基和羟基均不受影响。反应完成后,除所得产物外,其余均为未反应的原料。
试剂1在硝酸铈胺的作用下,可以容易地脱去Boc基团,以几乎定量的产率得到2-羟基异吲哚-1,3-二酮(式4)。
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