北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Sodium Hydrogen Sulfide
【分子式】NaSH
【分子量】56.07
【CA登录号】[16721-80-5](无水);[140650-84-6](水合物)
【缩写和别名】硫氢化钠
【结构式】NaHS
【物理性质】mp 52~54℃(水合物);mp 350℃(无水),d 1.79g/cm3。溶于水、乙醇、DMF等。
【制备和商品】试剂公司有销售。实验室可以用氢氧化钠和硫化氢的饱和乙醇溶液进行制备。
【注意事项】极易吸湿,暴露在空气中会形成Na2S2O;和Na2CO3。易燃烧并产生有恶臭的SO2。有腐蚀性,对黏膜、眼、上呼吸道及皮肤有极大损伤,可以导致失明,吸入可以致命。
硫氮化钠是从硫化氢衍生而来的亲核试剂和还原剂,可以用于硫醇及其它二价硫化合物和硫代羰基的衍生物等的合成。也可以用于还原芳香硝基化合物成为胺。
用NaHS处理卤化物(式1),磺酸酯(式2)。环氧化物及氮丙啶可得硫醇。在DMSO中,NaHS可以几乎定量地将伯溴代烷转化为硫醇,但叔溴代烷易发生消除反应。NaHS可以与硝基和氰基化合物分别发生还原(或取代)和加成反应,与双键或三键发生迈克尔加成反应,与酰氯反应生成硫醇酸(RCOSH)。
NaHS常应用于含硫杂环化合物的合成,与二炔反应生成awl产物(式3)。
NaHS与亚胺盐(Vilsmeier中间体)或者相关化合物的加成可以引入硫羰基(式4和式5),与三键或者氰基的加成反应可以得到硫酰胺(式6)。
芳香硝基化合物可以选择性地被NaHS还原为氨基,而脂肪族硝基化合物不被NaHS还原(式7)。
用NaHS对1,2-二卤代烷的反式脱卤化可以得到烯烃(式8)。NaHS与铁氰化钾共同作用,可使末端炔烃生成相应的二醇(式9)。
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