北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Potassium Hexamethyldisilazide
【分子式】C6H18KNSi2
【分子量】199.53
【CA登录号】[40949-94]
【缩写和别名】KHMDS,二(三甲基硅烷基)氨基钾
【结构式】
【物理性质】易吸水的棕色粉末,溶于四氢呋喃、乙醚、苯和甲苯。
【制备和商品】国内外试剂公司有销售。大多是不同溶剂配成的不同浓度的溶液。实验室可以按照文献提供的方法制备。
【注意事项】干燥的固体以及溶液都容易起火,必须在氮气保护下存在于干燥的环境中,在通风橱中使用。
六甲基二硅氮钾(KHMDS,1)作为一种大空间位阻的强碱,在形成热力学稳定的烯醇化物、链状共轭二烯醇、立体选择性地产生烷基(Z)-3-链烯醇化合物、a-酮酸类似物、叶立德、酰卤环化以及氧化Cope重排中有着广泛的应用。
KHMDS可以把a-氢羰基化合物转化为动力学稳定的烯醇钾盐(式1~式3)。
KHMDS可以使a,β-不饱和酯的 γ-位发生去质子化反应,将2-烯转变成为3-烯化合物。如式4所示:双键移动后的Z/E的比例也有所变动,这对合成昆虫信息素非常重要。
在Wittig反应中,使用KHMDS作为碱试剂可以得到以E-式构型为主的产物(式5)。
KHMDS与β-氟-β-羟甲基硅烷作用,可以得到乙烯基氟化物(式6)。伯醇得到末端烯烃,而仲醇立体选择性很强地得到(Z)-烯烃(式7)。
KHMDS也可以用来参与氧化Cope 重排,与18-冠-6结合使用比使用氢化钾更容易发生Cope重排(式8)。
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