北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Chloramine-T
【分子式】C7H13CINNaO5S
【分子量】281.69
【CA登录号】[127-65-1]
【缩写和别名】N-Chloro-N-sodio p-toluenesul fonamide, N-氯代对甲苯磺酰胺钠
【结构式】
【物理性质】白色或淡黄色固体,mp 167~174℃溶于水和乙醇,不溶于乙醚、苯、三氯甲烷。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
【注意事项】密封置于阴凉处保存,使用无水氯胺-T时须穿防护服,在通风橱中进行操作。
氯胺-T在有机合成中可作为提供氯正离子和氮负离子的试剂,也可作为氧化剂和氮卡宾试剂。当其与四氧化锇一起使用时,可使烯烃双键两端分别引入羟基和磺酰胺基。
氯胺-T可与一系列含硫化合物反应形成硫氮键。这些含硫化合物包含硫醇、硫醚、二硫化物、硫酰亚胺、磺酸盐、硫酮、烃基硫化氯、亚磺酰氯等。当氯胺-T与1,3-二噻烷反应时将去掉硫保护,得到羰基衍生物(式1)。
氯胺-T与烯烃反应时作为提供氯正离子的试剂。当反应体系中有水时,通常容易得到氯代醇(式2)。如果有羧酸存在时,则容易得到酯(式3)。
氯胺-T与烯烃反应作为提供氮卡宾的试剂形成氮杂环丙烷。在氯化亚铜和分子筛催化下,氯胺-T与烯烃反应可以得到中等至较高产率的氮杂环丙烷(式4)。
氯胺-T与环烯烃反应作为提供氮的试剂。形成氮碳健的产物除了三元氮杂环外,还可形成非环状化合物。生成产物的结构与氯胺-T的用量及催化剂密切相关。因反应过程中要经氮杂环丙烷中间态,若氯胺-T为两倍量则开环形
成两个氮一碳键,少于一倍量则以氮杂环丙烷形式存在(式5)。
当加入微量的四氧化锇时,氯胺-T与烯烃反应时将会在双键两端加入羟基和磺酰氨基(式6)。
氯胺-T与醛或酮反应时可以作为氮试剂形成碳-氮健,该反应以乙腈为溶剂加入L-脯氨酸催化。其反应产物中碳- 氮键的位置只要由醛酮的取代基来确定:当羰基的邻位碳上连有芳基时,碳-氮键在羰基部位碳上形成;若醛基邻位碳上无芳基时,碳-氮键在醛基碳上形成(式7和式8)。
氯胺-T作为氮试剂也用于烯丙位的胺化反应。在二氯甲烷溶剂中,两倍量的无水氯胺-T与硒反应形成亚胺基硒化合物。将该硒化物用于烯丙位的胺化可得到很好的产率(式9),碲也有类似的特征。
氯胺-T作为氧化剂,可定量地将烯胺氧化成相应的氨基醛(式10)。氯胺-T还可氧化溴化钠和碘化钠生成BrCl和1C1,或者将醛肪氧化生成异噁唑啉(式11)。
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