【英文名称】N-Benzylquininium Chloride

【分子式】C₂₄H₃₁CIN₂O₂

【分子量】451.01

【CA登录号】[67174-25-8]

【缩写和别名】BQC, Quibec

【结构式】

【物理性质】固体，mp 180～181℃, [a]_D¹⁹=-235.5^o(c1.5，H₂O)。其一水合物：mp 169～172℃(dec.), [a]_D¹⁹=-212.5^o(c 0.5, EtOH)。溶于水、醇、丙酮；可从无水乙醇中重结晶。微溶于乙酸乙酯，难溶于氯仿。

【制备和商品】国内外试剂公司有销售。

在碱性条件下，BQC用于不对称相转移催化反应，例如：不对称环氧化反应、烷基化反应、Darzen反应和Michael加成反应等。

BQC由奎宁衍生而成，后者是金鸡纳生物碱家族的一个成员。由本家族其它成员(例如：奎尼定、辛可宁、辛可尼定)衍生的季铵盐也常用作不对称反应的相转移催化剂。

BQC在a,β-不饱和酮的环氧化反应中显示出优异的立体选择性。在BQC和NaOH存在下，用叔丁基氢过氧化物为氧化剂，使R(I)在甲苯中反应，以95％化学产率和78%ee产生过氧化合物(2)，重结晶后可提高到100% ee(式1)。

BQC在催化不对称Michael加成反应中也有不俗的表现。在BQC的催化下，化合物3经Michael加成得到4，后者经脱羧即得到二氢茉莉酮酸甲酯(式2)。

使用N-烷基金鸡纳生物碱作为不对称相转移催化剂来催化烷基化反应的研究表明，辛可宁/辛可尼定类催化剂比奎宁/奎尼定类的效果更好。如式3所示：使用溴化N-(对三氟甲基苯基)辛可宁(P-CF₃BCNB)作为催化剂，可以高产率和高选择性地得到不对称烷基化反应产物。

在p-CF₃BCNB的催化下，a-氯代酮发生Darzens反应，可得到高产率和满意的立体选择性(式4)。

BQC还用于催化Aza-Henry反应。如式5所示，硝基乙烷对磷酰亚胺的加成产生立体选择性极高的产物。

近年来，文献中还报道了许多与BQC相关的相转移催化剂，它们均由金鸡纳生物碱衍生，用于催化各种相转移不对称反应。