【英文名称】Dimethyl Maleate

【分子式】C₆H₈O₄

【分子量】144.14

【CA登录号】[624-48-6]

【缩写和别名】顺丁烯二酸二甲酯

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 204～205℃, d 1.152g/cm³。溶于大多数醚和甲醇中。

【制备和商品】国内外试剂公司有售。

【注意事项】对呼吸道有刺激作用，要求避光存储于棕色瓶中。

马来酸二甲酯(1)是很好的二烯亲和物、双亲性物质，可作为Michael受体和自由基受体。顺式的马来酸二甲酯在甲苯溶液中加热回流1h，会得到1:1顺反异构体(式1)。在CCl₄中加热回流顺式马来酸二甲酯和NBS、AIBN约1h，会有98％转化为反式异构体。同样在I₂存在下，会有87％的顺式马来酸二甲酯转化为反式结构。

马来酸二甲酯是一个高活性的亲二烯体，可以与丁二烯或取代的羟基吡啶酮[3,4-c]亚砜发生Diels-Alder反应生成六元环产物(式2)。它和活化亚胺发生杂Diels-Alder反应生成四氢吡咯(式3)。

活性环丙烷、甲亚胺叶立德和硝酮(式4)等不同类型的偶极子，都可以和马来酸二甲酯发生[3+2]环加成反应，并保持了烯烃的几何构型。

在马来酸二甲酯的光化学[2+2]环加成反应中，产物的光化学加成产率和选择性都很低。但用富电子烯烃则能得到较好立体专一性产物，例如：乙烯酮二硫代A酸或烯胺(式5)。

在铜催化下，硒代酰胺和马来酸二甲酯反应可合成三元环状化合物(式6)。

在碱性条件下，亚磷酸二苯酯和马来酸二甲酯的混合物可反应生成膦酸酯(式7)。