北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Chloro(triphenylphosphine)gold(I)
【分子式】C18H15AuCIP
【分子量】494.71
【CA登录号】[14243-64-2]
【结构式】AuCI(PPh3)
【物理性质】mp 254℃,溶于大多数有机溶剂。
【制备和商品】该试剂在大型,跨国试剂公司均有销售,商品试剂为黄色粉末。也可在实验室制备:在氮气保护下,滴加三苯基膦的乙醚溶液于氯化金的乙醇溶液中,得黄色沉淀。
【注意事项】该试剂需在干燥密封保存。
AuCl(PPh3)(1)是一种在温和反应条件下能催化多类反应的常用催化剂,在合成化学中得到广泛的应用。它是一种强的路易斯酸,能催化其它路易斯酸催化的反应。例如:该试剂在温和条件下能催化丙炔酸乙酯与富电子芳烃C-H键的加成反应,高产率和高选择性地生成顺式加成产物(式1)。
1与AgX(X=SbF6, OTf等)组合可以原位生成离子型的一价金配合物[Au(PPh3)]+。它具有更强的路易斯酸性(提高亲电性),能有效地催化C-C键、碳-杂原子健的形成反应。例如:1/AgSbF6在室温下能催化富电子芳烃与烯炔的加成/环化反应生成五元碳环化合物(式2)。此反应包含了连续的Friedel-Crafts型分子间加成反应和分子内的碳环化反应。在CH2Cl2溶剂中,这些催化剂能有效地催化芳烃取代的内部1,6-二炔的分子内多个C-C健的形成反应,高产率生成稠环化合物(式3)。在1,2-二氯乙烷中,此催化剂体系还可以催化2-(2-苯乙炔)-1,3-二硫六环的重排反应,高产率生成用传统合成方法难以制备的1,5-二硫八环-2,3-联二烯衍生物(式4)。
1(10 mol%, 60℃, 6h)不能催化乙酰乙酸甲酯活泼C-H键与炔基的环化加成反应,但它与AgOTf组合后,在室温下就可以快速地催化活泼C-H键与炔基的分子内马氏加成反应生成环戊烯衍生物(式5)。
在1/AgOTf组合的催化剂体系中,7-羟基-4-甲氧基-1-庚炔可以发生环化加成反应生成氧杂六元环衍生物(式6) 。此反应结果表明:该组合催化剂不仅可以催化末端炔烃的水解反应生成甲基酮衍生物,也可以催化活化C-O键及其脱甲醇反应,以及分子内的O-H键与炔基的加成反应。
在氧气气氛下,1/AgOTf可以催化共轭烯炔中碳-碳三键的氧化切断反应及其环化反应,生成2H-呋喃酮衍生物以及相应的羧酸衍生物(式7)。
1不能催化邻甲胺基苯乙炔的分子内N-H健与炔基的环化加成反应,但1与AgNTf2的组合催化剂,在室温下就可以有效地催化环化氢胺基化反应生成二氢异喹啉衍生物(式8)。
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