【英文名称】Copper(l) Trifluoromethanesulfonate

【分子式】CCuF₃O₃S

【分子量】212.62

【CA登录号】[42152-44-3]

【缩写和别名】CuOTf

【结构式】

【物理性质】对空气、水敏感的白色晶体。能溶于乙腈、乙酸、2-丁酮、烯烃等，微溶于苯。

【制备和商品】由三氟甲磺酸酐与氧化亚铜在苯中反应制备，但只能制得含苯分子的配位化合物(CF₃SO₃Cu)2·C₆H₆。也可由三氟甲磺酸铜与金属铜在乙腈中制备，该体系中的一价铜与乙腈有很强的配位作用。通常，三氟甲磺酸亚铜可以由三氟甲磺酸铜与重氮化合物在反应时原位制得。一般无商品销售，现制现用。

【注意事项】应隔绝空气，妥善保存。

三氟甲磺酸亚铜是一种多功能的亚铜试剂，能用于多种类型反应，包括加成反应、D-A反应、取代反应、光催化[2+2]环化反应、重氮化合物的反应等，用途十分广泛。反应时，有时可以直接使用含有苯分子配位的三氟甲磺酸亚铜。

三氟甲磺酸亚铜能催化多种亲核试剂对不饱和体系的加成反应，包括a,β不饱和羰基化合物或者亚胺等。其中，亲核体可以是有机锌试剂或者端炔等。例如：二甲基锌在三氟甲磺酸亚铜的催化下可以对丁烯-2-酮进行共轭加成(式1)，反应将生成一个手性中心。通过加入手性配体和降低反应温度，能有效控制反应的对映体选择性。

端基炔在三氟甲磺酸亚铜催化下能对亚胺加成，也可以通过加入手性配体来控制该反应的对映体选择性(式2)。

对于烯丙基卤化物，三氟甲磺酸亚铜能催化亲核试剂(诸如二乙基锌)对其的取代反应。通过控制反应条件，可以使SN₂，产物占主导：加入合适的手性配体，可调控反应的对映体选择性(式3)。

三氟甲磺酸亚铜也常常用于环加成反应。例如：它催化的D-A反应具有反应温度低和产物选择性好的优点(式4)。若不加三氟甲磺酸亚铜，同样条件下则没有环化反应发生。

三氟甲磺酸亚铜的一个很重要的应用就是用于催化烯烃的[2+2]环加成反应。这类反应一般需要在光照条件进行，是构成四元碳环的一种重要方法(式5)。

三氟甲磺酸亚铜在催化叠氮化合物与炔的偶极环加成反应中也有一定活性(式6),但文献报道较少。

在三元环的构建反应中，三氟甲磺酸亚铜能高效地催化卡宾或氮宾对双键的加成反应，得到环丙烷(式7)或氮杂环丙烷(式8)结构单元。虽然在反应中有时使用的是三氟甲磺酸铜，但真正的催化剂仍然是原位还原产生的三氟甲磺酸亚铜。

在偶联反应方面，三氟甲磺酸亚铜也是常用的铜催化剂之一。例如：在三氟甲磺酸亚铜催化下和以Cs₂CO₃作为碱，对溴苯腈与苯酚可以高效率地发生反应生成二芳基醚(式9)。

用三氟甲磺酸亚铜在乙腈中可以使芳基重氮盐发生还原偶联反应，其中三氟甲磺酸亚铜充当了还原剂(式10)。