【英文名称】Silver(1) Trifluoromethanesulfonate

【分子式】CAgF₃O₃S

【分子量】256.95

【CA登录号】[2923-28-6]

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 356℃。对光敏感，光照下变黑。极易溶于水、丙酮、乙醇和乙醚，微溶于苯。

【制备和商品】通常采用三氟甲磺酸与Ag₂O反应制得(式1)，也可以通过三氟甲磺酸钡与碳酸银反应制得。

2CF₃SO₃H＋Ag₂PO→2CF₃SO₃Ag＋H₂O           (1)

【注意事项】对光敏感，需避光保存。有刺激性，需在通风橱内使用。

三氟甲磺酸银主要作为金属催化剂促进环烷烃(4～6元环，中环的产率低)的生成。

1．三氟甲磺酸银催化条件下炔烃的亲核加成反应

氧杂环化合物的生成众所周知，大多数银类金属催化剂催化炔醇进行环化反应时易于形成五元环化合物。但近年来有文献报道，选择合适的底物可形成六元杂环化合物。Oh课题组报道：以三氟甲磺酸银为催化剂，不同结构的二醇进行氧杂环化反应生成具有侧链结构的双环缩酮(式1)。

氮杂环化合物的生成近年来有许多文献报道：在金属催化剂的作用下，氮原子对炔键进行分子内亲核加成反应来制备N-杂环化合物。Asao曾经报道：在三氟甲磺酸银的催化作用下，炔基烷基醛亚胺与亲核试剂发生亲核加成反应制得1,2-二氢异喹啉的衍生物(式2)。

Rutjes课题组还报道：在AgOTf的催化作用下，从光学纯的含有氨基酸结构的乙炔可以得到光学纯的2,5-二取代的吡咯啉。该化合物可以进一步转化为 5-取代的脯氨酸衍生物(式3)。Rutjes还尝试采用了其它的金属催化剂进行反应，实验结果证明AgOTf可以得到最好的产率。

2．三氟甲磺酸银催化条件下的烯烃的亲核加成反应

银催化烯烃的加成反应很少被报道。但是，最近有人报道在银催化的条件下非活化烯烃的亲核加成反应，并且产率很高。例如：在AgOTf的催化作用下，羟基或羧基对非活化烯烃进行分子内的亲核加成生成内酯或环醚类化合物(式4)。目前，该反应已经成为合成内酯及环醚类化合物最简便有效的方法之一。

对该反应的机理研究显示：Ag⁺与双键发生配位反应时可以活化双键，接着氧在反面对双键进行亲核加成反应，形成的C-O键与C-[Ag]处于反式。最后，发生质子转移形成最终的产物(式5)。

3．三氟甲磺酸银催化的Azo-hetero-Diels-Alder反应

Yamamoto和Kawasaki曾经报道过具有高效的区域立体选择性的氮杂Diels-Alder反应。他们采用2-氮杂吡啶为原料，在Ag(Ⅰ)-BINAP (2:1)的催化作用下与甲硅烷氧基二烯反应制备哒嗪类衍生物(式6)。该化合物可以有效地转化为1,4-二胺，1,4-二胺是药物合成中的重要中间体或原料。

4．三氟甲磺酸银催化的大环化合物的反应

大环的炔烃在Ag⁺的作用下，高选择性地生成具有四氢呋喃结构的苝类衍生物，该化合物具有很强的蓝色荧光(式7)。