北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Silver(Ⅰ) Trifluoroacetate
【分子式】C2AgF3O2
【分子量】220.89
【CA登录号】[2966-50-9]
【结构式】
【物理性质】白色固体,mp 257~269℃,溶于乙醚、苯和水。
【制备和商品】将硝酸银和三氟乙酸钠水溶液混合后,用乙醚即可萃取出三氟乙酸银。
【注意事项】避光保存。
三氟乙酸银是一种温和的路易斯酸,容易与卤素和硫结合。因此,三氟乙酸银广泛用于脱卤素和脱硫反应,生成碳正离子或卤正离子供反应利用。三氟乙酸银可通过酸根的氧与其它贵金属配位,通过银离子与含氮含磷等物质配位。
三氟乙酸银作为路易斯酸,可与碘单质作用形成碘正离子取代苯环上的氢(式1)。该试剂可与偕二溴环丙烷侧链带有羟基和羧基等亲核基团的物质反应,依次经脱溴、三元环断开和亲核反应形成新的环(式2)。该试剂还可使卤代烷脱卤后与硅基烯醇醚反应(式3)。
三氟乙酸银作为路易斯酸易与硫酯反应使其脱硫转变成酯(式5)如果有肼存在的话,硫酯可以转变成酰肼(式5)。
三氟乙酸银可催化炔丙基酯重排,得到1,3-二烯酯(式6)。
三氟乙酸银可以高产率地将芳基二腙氧化成芳基炔(式7)。
三氟乙酸银可通过羧基与钯形成配合物(式8),或者通过银与氮(式9)、磷(式10)形成配合物。
相关链接:三氟乙酸铑二聚体
文章来源:《现代有机合成试剂》
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