【英文名称】Trimethylsulfonium Iodide

【分子式】C₃H₉IS

【分子量】204.09

【CA登录号】[2181-42-2]

【结构式】Me₃S⁺I^-

【物理性质】211～212.℃(分解)，白色固体。溶于水、乙醇、四氢呋喃和二甲基亚砜。

【制备和商品】将等摩尔量的二甲基硫醚和碘甲烷在室温混合过夜，即可以定量的产率得到三甲基碘化锍的粗品。然后，在绝对乙醇中重结晶得到纯品。

【注意事项】该试剂具有一定的刺激性。

在有机合成中，三甲基碘化锍常被用作亚甲基转移化试剂二甲亚砜亚甲基叶立德的前体化合物。该试剂在强碱性条件下可以原位产生二甲亚砜亚甲基叶立德，随后与醛或酮反应即生成环氧化合物(式1和式2)。

a,β-不饱和羰基化合物与三甲基碘化锍的反应一般发生在双键上，生成环丙烷化合物(式3)。而在丁基锂的作用下，a,β-不饱和羰基化合物中的羰基会优先与三甲基碘化锍反应，但产率通常很低(式4)。

三甲基碘化锍与环氧化合物也能发生亚甲基转移化反应，生成增加一节碳的烯丙醇化合物(式5和式6)。在该反应中，硅醚基团不受影响(式7)。

三甲基碘化锍还可与1,2-二羟基化合物反应，同样得到增加一节碳的烯丙醇化合物(式8)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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