【英文名称】Trimethylsulfoxonium Iodide

【分子式】C₃H₉IOS

【分子量】220.09

【CA登录号】[1774-47-6]

【缩写和别名】TMSOI

【结构式】

【物理性质】白色或淡黄色晶体粉末，208～212℃(分解)。在H₂O、DMSO和t-BuOH中具有较好的溶解度，通常也在这些溶剂中使用。

【制备和商品】大型国际实际公司有销售。实验室可以按照文献提供的标准程序使用DMSO与MCI反应方便地制备。

【注意事项】该试剂比较稳定，但对光敏感。需在棕色瓶中储存，在通风橱中使用。

三甲基碘化亚砜(TMSOI)是有机合成中一个方便和重要的试剂。其实，它是活性反应物二甲亚砜亚甲基叶立德的稳定前体化合物。主要反应是将醛酮官能团转化成为环氧乙烷官能团或者将缺电子烯烃转化成环丙烷官能团。从三甲基碘化亚砜转化成二甲亚砜亚甲基叶立德必须原位操作，而且与后续的反应可以在“一锅煮”的条件下完成。因此，三甲基碘化亚砜更显其方便性和重要性。

在强碱试剂的存在下，三甲基碘化亚砜原位被转化成活性二甲亚砜亚甲基叶立德。当使用醛或者酮为底物时，可以在温和的条件下生成环氧乙烷的衍生物(式1)。NaOH、NaH和t-BuOK最常用于该反应的碱性试剂。

缺电子的a,,β-不饱和烯烃均可以与该试剂反应，生成相应的环丙烷衍生物。几乎所有类型的拉电子官能团均可用于该目的(式2)。

该试剂的显著优点是对底物中多种官能团的高度选择性。例如：醛酮官能团与孤立烯烃同时存在时，烯烃不受到任何影响(式3)。当a,β-不饱和烯烃与孤立烯烃同时存在时，只在前者发生反应(式4)。有时还能够做到醛酮官能团与a,β-不饱和烯烃之间的选择性(式5)。

当拉电子官能团与两个烯烃共轭时，该试剂一般在a,β-不饱和烯烃上发生反应(式6)。但是，在环状化合物中，反应经常发生在末端烯烃上(式7)。这可能是受到插烯效应和环状化合物结构的共同影响。

相关链接：三甲基碘化锍

文章来源：《现代有机合成试剂》

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