【英文名称】2,4,6-TriisopropylbenzenesulfonylAzide

【分子式】C₁₅H₂₃N₃O₂S

【分子量】309.48

【CA登录号】[36982-84-0]

【缩写和别名】Trisyl Azide, TrisyIN₃

【结构式】

【物理性质】mp 41～43℃,溶于大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】利用2,4,6-三异丙基苯磺酰氯与叠氮化钠反应较易制取。

【注意事项】该试剂在常温下稳定。

2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮在有机合成中主要被用作叠氮基转移到烯醇化物中。由于重氮基的转移对烯醇化物具有稳定作用，在烯醇化物的反应中已得到广泛应用。

各类芳基磺酰叠氮的烯醇化作用受到烯醇化合物和磺酰叠氮化合物结构及反应淬灭过程的影响。2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮的结构和空间位阻的影响一般大于其它常用的叠氮化试剂，例如：对甲苯磺酰基叠氮化合物和对硝基苯磺酰基叠氮化合物等。

该试剂一般直接用作叠氮基转移到烯醇化物中。在相转移的条件下，会生成a-重氮基酮产物(式1)。

如式2和式3所示：叠氮基转移到烯醇化物中的操作首先在碱和低温下进行，然后经醋酸酸化完成。该反应一般存在着较好的非对映立体选择性(式4)。

生成的α-叠氮化物可在三苯基膦的作用下转变成相应的a-氨基化合物(式5)。

许多含有a-活性氢的底物均可以与trisyIN₃反应，生成相应的a-叠氮化产物，例如：底物可以是羧酸酯(式6)酰胺(式7)或膦酸酯(式8)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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