北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Triisopropylbenzenesulfonyl Tetrazole
【分子式】C16H24N4O2S
【分子量】336.45
【CA登录号】[59128-88-0]
【缩写和别名】1-(2,4,6-triisopropylbenzenesul-fonyl)tetrazole,TPS-Terazole,TPSTe,1-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)四唑
【结构式】
【物理性质】色晶体,mp 95~97℃(苯/石油醚),易溶于二氧六环、氯仿、吡啶。
【制备和商品】该试剂没有商业硝售。实验室制备方法:将等量的三异丙基苯磺酰氯和四唑加入二氧六环溶剂中,加入等摩尔的三乙胺作碱。室温下搅拌2h过滤,浓缩滤液得固体产物,苯/石油醚中重结晶。
【注意事项】三异丙基苯磺酰基四唑不稳定,容易分解,即使储存在干燥器中也很快变质,该试剂的使用常常采用“现制现用”的方法。
三异丙基苯磺酰基四唑(1)在合成中主要作为缩合试剂,用于脱氧核酸的合成。在以磷酸三酯方式对二聚脱氧核苷酸的合成中,关键问题是如何实现脱氧核苷酸的3-位磷酸二酯与另一分子脱氧核苷酸5-位羟基有效缩合。三异丙基苯磺酰基四唑就是一个理想的缩合试剂,合成了大量生物活性的脱氧核酸。缩合反应一般在室温下、无水的非质子性溶剂中进行(式1)。
在固相合成多聚核苷酸研究中,三异丙基苯磺酰基四唑也可作为有效的缩合试剂。例如:在聚丙烯酰胺树脂为载体的固相合成中(式2),一分子脱氧核苷酸通过3-位羟基和固相载体连接,4,4'-二甲氧基三苯基保护端羟基的低聚脱氧核苷酸在三异丙基苯磺酰基四唑的作用下,将已连接的核苷酸5-位羟基和低聚脱氧核苷酸端位磷酸二酯缩合,苯磺酸脱保护后,释放出5-位羟基以进行更多缩合。三异丙基
苯磺酰基四唑作为良好的缩合试剂,同样适合于非天然核苷酸衍生物的合成。例如:(S,S)-异脱氧腺漂吟核苷磷酸酯和脱氧胞苷的偶合(式3),偶合试剂为三异丙基苯磺酰基四唑,产物经脱保护、磷酸化可制得HIV整合酶抑制剂。
环化二磷酸腺苷核糖合成中,S,S-二苯基硫代磷酸环己胺(PSS)常用作磷酸化试剂。三异丙基苯磺酰基四唑可用作缩合试剂,实现不同位点的活性羟基和S,S-二苯基硫代磷酸环己胺有效偶合(式4和式5)。反应于干吡啶中室温下进行。
相关链接:2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮
文章来源:《现代有机合成试剂》
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