【英文名称】2-(t-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile

【分子式】C₁₃H₁₄N₂O₃

【分子量】246.27

【CA登录号】[18303-04-3]

【缩写和别名】Boc-ON

【结构式】

【物理性质】固体，mp 87～89℃，可溶于乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿、二氧六环和丙酮，不溶于水和石油醚。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂具有刺激性，需在-20℃于棕色瓶中储存。放置在室温下数周内即可分解释放出二氧化碳。

2-叔丁氧羰基氧亚胺基-2-苯乙腈(Boc-ON)是胺基的一种常用保护试剂，它与胺基化合物反应生成N-BOc衍生物。该试剂在反应时间、产率、应用范围以及后处理方法等方面都与Boc)₂O相似。

Boc-ON最初被用于保护a-氨基酸中的胺基，现在该用途仍然是Boc-ON的主要用途(式1)。此外，Boc-ON还可用于保护二级胺(式2)。

在化合物的分子中，当胺基与羟基、酚羟基或羧酸官能团同时存在时，Boc-ON可以选择性地与胺基进行反应(式3)。

Boc-ON与羟基的反应需要在更加剧烈的条件下进行。如式4所示：该反应需要首先在强碱丁基锂的作用下使羟基脱去质子，然后才能与Boc-ON进行反应。

在Me₃P的作用下，Boc-ON可以与叠氮化合物反应生成N-Boc衍生物(式5和式6)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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