【英文名称】Bis(trimethylsilyl)acetylene

【分子式】C₈H₁₈Si₂

【分子量】170.40

【CA登录号】[14630-40-1]

【缩写和别名】BTMSA

【结构式】

【物理性质】该试剂是易燃、有刺激性的液体。饰136～137℃，mp 26℃，d 0.752g/cm³；它溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。该试剂也可在低温下由乙炔与n-BuLi反应生成乙炔锂后再与Me₃SiCl反应制得。

【注意事项】在通风橱中进行操作。

双(三甲基硅基)乙炔(BTMSA)是富电子的炔烃，其不仅有不饱和化合物炔烃的各种反应性质，而且能与亲电试剂进行取代反应。例如：在加热的条件下，BTMSA作为亲双烯体与1,2-二嗪发生Diels-Alder反应生成含偶氮基团的二环中间体，中间体易进一步发生脱N₂反应生成多取代苯衍生物(式1)。在AlCl₃的存在下，BTMSA与酰氯反应生成a,β-共轭炔酮(式2)、与活波C-Cl键发生取代反应生成C-C键(式3)。

在BF₃·Et₂O存在下，BTMSA与γ-乳醇进行加成反应能高立体选择性地生成多取代的3-羧酸酯四氢呋喃衍生物(式4)。

BTMSA与其它炔烃进行的[2+2+2]环化加成反应可以制备1,2-二(三甲基硅基)取代的苯衍生物。例如：钴配合物催化其与1,5-己二炔的环化加成反应可生成苯并环丁烯衍生物(式5)。与不同不饱和化合物进行的环化加成反应，可以制备各种官能团化的苯并环化合物，例如：葱醌衍生物(式6)或者1,3-二氮杂亚联苯(式7)。同时，在光照的条件下，过量的BTMSA(作为溶剂)还可以与双腈的碳-氮三键进行环化加成反应形成螺环双吡咤衍生物(式8)。

此外，BTMSA可以通过C-Si键的活化脱去两个硅基作为乙炔的前体使用。例如：Pd(PPh₃)₄/CCl共催化BTMSA与对碘苯甲腈的反应生成了对称的二芳基取代的内部炔烃(式9)。在苯酚衍生物的存在下，铑催化BTMSA与二芳基炔烃的反应可生成共轭二烯炔化合物(式10)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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