【英文名称】Silicon Tetrafluoride

【分子式】SiF₄

【分子量】104.08

【CA登录号】[7783-61-1]

【缩写和别名】Tetrafluorosilane，四氟硅烷

【结构式】

【物理性质】无色刺激性气体，bp -86℃, mp -90℃, d 3.57g/mL (25℃，气体)。在潮湿空气中会分解生成有腐蚀性和刺激性的浓烟雾。溶于乙醇、醚、乙腈、二氯甲烷、氯仿等有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有售。通常以气体形式存储在钢瓶中出售，例如：100 g或者20 g钢瓶。工业上，它是用浓磷酸与含氟磷矿石反应生产磷酸时的副产物。

【注意事项】该试剂对眼、皮肤、黏膜和呼吸道有严重损害，使用者需做好防护。

四氟化硅在有机合成中主要被用作氟化试剂。与其它的氟化试剂相比较，该试剂可在较温和的反应条件下用作氟源。由于其路易斯酸性质，四氟化硅也被应用于硅基的脱保护反应和有机硅化合物的合成。

由于氟自身弱的亲核性，四氟化硅通常作为反应促进剂和其它试剂一起完成氟化反应。用低于1摩尔倍量的四氟化硅作反应促进试剂时，二氟化氘可以将芳基羰基化合物氟化为相应的二氟化物(式1)。在此反应条件下，肉桂醛经历氟化和分子内环化反应最终得到氟化的环氧化产物(式2)。

四氟化硅也可单独用作氟化试剂，将芳基胺转化为芳基氟化物(式3)。与其它含有HF的氟化试剂相比，该反应条件温和。因此，该方法更适用于含有对酸敏感官能团的底物。例如：使用4-氰基苯胺为反应底物，四氟化硅作氟化试剂可以得到56％的氟化产物，而Py·HF只能得到14％的收率。

作为温和的氟化试剂，四氟化硅也在环氧化合物的开环氟化反应中得到应用。该反应通常用乙醚作为反应溶剂，需要1摩尔倍量的N,N-二异丙基乙胺的参与。如果使用烷基环氧化合物为底物，其开环氟化反应通常还需要水(式4)或者四丁基氟化铵(式5)作为反应添加剂。

四氟化硅作为温和的选择性脱硅保护基试剂，也广泛地应用在全合成中。在室温下的乙腈或者二氯甲烷溶剂中，二甲基叔丁基硅基(TBS)可被有效地脱去生成相应的醇(式6)。

四氟化硅参与的脱硅基反应条件温和，比使用Py-HF更容易分离纯化得到多醇产物。如式7所示：双硅基保护基同时被顺利脱去，得到几乎定量的三醇产物。虽然脱硅基的相对反应速率为Et₃Si(TES)>t-BuMe₂Si(TBS)»t-BuPh₂Si(TBDPS)，但其反应速率还受到硅醚氧原子空间位阻的影响。

使用含有多个TBS保护的多醇为底物时，四氟化硅可以选择性地脱掉伯醇或者仲醇上的TBS保护基，而保留叔醇上的TBS保护基。

虽然四氯化硅在有机硅配合物的制备与合成中得到更为广泛的应用，但四氟化硅也可被用作反应原料，所得的含氟有机硅配合物可用于进一步的合成中。在一些情况下，使用四氟化硅可以得到和其它硅卤试剂不同的立体选择性(式8和式9)。

相关链接：四丁基碘化铵

文章来源：《现代有机合成试剂》

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