北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Tetramethylurea
【分子式】C5H12N2O
【分子量】116.16
【CA登录号】[632-22-4]
【缩写和别名】1,1,3,3-Tetramethyl-ure, 1,1,3,3-Tetramethylurea, Temur,Tetramethylurea,tmu,Tetramethyl-ure
【结构式】
【物理性质】bp 174~178 ℃/1.0 mmHg, d 0.988g/cm3。该试剂为无色透明液体,有吸湿性。能与水、石油醚和常用的大多数有机溶剂形成混合溶液。
【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂具有强烈的吸湿性,储存时应该密封于阴凉干燥的地方。该试剂可能会引起皮肤和眼睛的不适,同样也会引起呼吸道和消化道的刺激。因此,需在通风橱中谨慎操作。
四甲基脲是一种化学实验室常备的高效有机溶剂。它不但能够与水混溶,还对一般的有机化合物,特别是芳香化合物均能完全溶解,而且它还是许多有机制备反应的优良溶媒。
四甲基脲的优良溶媒作用在有银盐存在下的乙烯基氯甲酸酯的相关反应中得到了验证。当乙烯基氯甲酸酯与六氟锑酸银在氯苯溶剂中反应时,其反应十分剧烈,而且得到的产物在这个体系下十分不稳定。但改用四甲基脲作为溶剂时,则稳定了反应过程,更容易分离得到产物(式1和式2)。
四甲基脲本身就是一种高效的有机溶剂。在适当的条件下,在其2-位引入苯氨基取代基,可增加溶剂的碱性。研究发现:2-苯基-1,1,3,3-四甲基胍及其相应的衍生物具有相对较强的碱性,而且可以通过改变苯环上的取代基团来改变其空间位阻效应(式3)。
四甲基脲的另外一个独特之处是在二氯甲烷中与草酰反应生成相应的氯化物。将反应液于60 ℃下加入DBU和被取代的苯乙腈,最终得到产物氰基烯胺(式4)。
另外,四甲基脲还可以先与酰氯反应生成相应的氯化物,而后在有机锂的作用下自身偶合,形成四氨基甲烷类型的结构。这个分子中的四个氮原子围绕在碳原子周围,形成匀称的、刚性的四面体结构(式5)。
目前,甲基从硅烷转移到烯烃上的这一类反应正是研究的热点。而四甲基脲可以通过反应接上硅烷,从而实现上述反应。四甲基脲在低温下与三甲基氯化硅反应,生成相应的硅烷(式6)。而后它与烯烃反应,就可以将硅烷上的甲基转移到烯烃上,实现所需转化。
相关链接:四(己内酰胺)合二铑
文章来源:《现代有机合成试剂》
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