北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Allylpalladium chloride dimmer
【分子式】C6H10Cl2Pd2
【分子量】365.89
【CA登录号】[12012-95-2]
【缩写和别名】[Pd(allyl)Cl]2
【结构式】
【物理性质】黄色粉末,mp 160℃,溶于氯仿、二氯甲烷、苯和丙酮。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。
【注意事项】该试剂对空气和水汽敏感,需在惰性气体中密闭冷藏。
由于[Pd(allyl)Cl]2(1)分子中的烯丙基配体与钯的配位较弱,因此它可以被其它配体取代生成其它钯的配合物。该试剂常与其它配体结合使用,用于催化Sonogashira、Suzuki、Stille、Heck等C-C键偶联反应。
在AgOTf的存在下,1与膦配体反应可以生成含烯丙基双膦阳离子型钯配合物(式1)。该配合物在Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应中表现出极高的催化活性(式2和式3)。
在1/PPh3催化剂体系中,1,3-二苯基烯丙基乙酸酯能与a-亚胺酸酯的活泼C-H键发生亲核取代反应形成C-C键(式4)。用手性的含氮配体代替膦配体时,可以进行不对称的取代反应。1与手性BINOL衍生的配体(phosphoramidite)组合可以催化同样底物的各种不对称亲核取代反应,形成C-C键、C-N键以及C-S键(式5)。
在1与膦配体((JackiePhos)的组合催化体系中,除了烯丙基中sp3C-O键能发生亲核取代反应外,酚衍生物的sp2C-O键也能与胺进行取代反应(式6)。
在配体1,1'-bis(diphenylphosphino)ferroc-ene(dppf)的存在下,1可催化卤代芳烃与醛a-位碳的直接芳基化反应(式7)。在相同的反应条件下,氯代芳烃也能进行同样的芳基化反应。
在无其它配体的存在下,1也可催化各种反应,例如:卤代芳烃的锡基化反应(式8)和亚胺双键与Et3SiH的选择性加成反应(式9)。在碱性条件下,式9中生成的硅化物可以水解脱硅基生成二级胺衍生物。
相关链接:烯丙基锂的注意事项
文章来源:《现代有机合成试剂》
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