【英文名称】Allyl Ehylsulfone

【分子式】C₅H₁₀O₂S

【分子量】134.20

【CA登录号】[34008-91-8]

【缩写和别名】3-乙基砜基丙烯

【结构式】

【物理性质】bp 124 ℃/14 mmHg,溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】个别大型跨国试剂公司有销售。实验室可以有许多制备方法可以选择，其中两种方法最实用和方便 : (1)使用H₂O₂直接氧化烯丙基乙基硫醚; (2)在金属Zn的存在下，乙基亚磺酰氯与溴丙烯反应。

【注意事项】该试剂有刺激性气味，但生物毒性没有得到确认。建议在通风橱中储存和使用。

在文献中，关于该试剂的应用并不多。但是，该试剂确有独特之处。它的主要用途是作为一个稳定的非金属的烯丙基化试剂，来替代金属烯丙基化试剂对底物实施烯丙基化反应。特别可以认为是替代有毒的锡烯丙基化试剂，因为该试剂使用的底物主要为烷基碘化物和二硫代碳酸酯。

在AIBN的存在下，将该试剂与烷基碘化物一起在惰性溶剂中共热即可得到碘原子被烯丙基取代的产物。伯、仲和叔烷基碘化物均可用作合适的底物，似乎叔烷基碘化物可以得到最好的结果(式1和式2)。反应的机理是通过自由基中间体进行的。

在与烷基碘化物几乎相同的条件下，二硫代碳酸酯也可以作为底物与该试剂发生烯丙基取代反应。如式3所示：将糖的二硫代碳酸酯与该试剂共热即可得到相应的烯丙基产物。由于二硫代碳酸酯与碘化物的制备方法不同，因此二者可以在底物的来源上进行互补。

有人将该方法用于氨基酸衍生物的合成中也取得了理想的结果。如式4所示：将糖的二硫代碳酸酯与该试剂共热即可得到相应烯丙基取代的小肽产物。但是，该反应需要使用过氧化十二烷酰作为引发剂。

有意思的是：最近有人报道该试剂与活性氯化物反应时，得到的是乙基取代的产物(式5)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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