【英文名称】Nitroethylene

【分子式】C₂H₃NO₂

【分子量】73.06

【CA登录号】[3638-64-0]

【结构式】

【物理性质】bp 92 ℃，38～39 ℃/80 mmHg 。溶于大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】一般由2-硝基乙醇的脱水得到，也可以通过一些前体化合物(例如：2-硝基乙基苯基亚砜)原位合成。

【注意事项】该试剂在室温下不大稳定，有水和强碱时容易聚合，需避光保存。但该试剂的10％无水苯溶液可在冰箱中保存6个月以上。此外，该试剂有强催泪作用，使用时注意通风。

该试剂的合成应用主要有两方面：一是作为烯烃，用于Diels-Alder环加成等烯烃的反应；二是作为a,β-不饱和硝基化合物，主要用于Michael加成反应等。

作为烯烃时的应用作为吸电子烯烃，硝基乙烯有着非常好的反应活性。它可以与各种富电子的或者不活波的环状二烯体发生Diels-Alder反应。在和环戊二烯类化合物的反应中，它展示出了非常好的反应活性和选择性，主要得到单一的内型(endo-)产物(式1)。和环己二烯的反应，也主要得到内型产物(式2)硝基经过Nef反应可以很容易转化成酮，这使得硝基乙烯是一个很好的引入羰基的试剂。

硝基乙烯在和非环双烯体反应时，活性会相对降低，但依然具有很好的区域选择性(式3)。

因烷基取代烯烃的Diels-Alder反应的区域选择性较差，而硝基化合物可经过烷基化和去硝基化(使用3-丁基锡烷)得到相应的烷基化产物，故使用硝基乙烯为原料，可以得到与1-烷基取代烯烃相似的Diels-Alder反应产物(式4)。

硝基烯烃还可以和合适的底物发生1,3-偶极环加成反应(式5)。

作为a,β-不饱和硝基化合物时的应用硝基乙烯可以和各种各样的亲核试剂发生亲核加成反应，但在反应中要尽量避免碱催化的硝基乙烯多聚反应。研究表明：加成时胺催化剂的pKa值在2～8之间比较好，碱性更强则容易引起聚合。如式6所示：硝基乙烯和含a-H的酮发生类aldol反应生成γ-硝基酮。

近年来，关于这类反应的不对称催化也有报道。例如：在催化剂的存在下，含a-H的醛和硝基乙烯反应可以生成γ-硝基醛(式7),随后经氧化和还原可以得到γ-氨基酸。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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